benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one | 25108-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one
• 英文别名: [1,3]Benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one
• CAS: 25108-24-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: LSFZGVVUMDQWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到2-(2-benzoxazolyl)carbonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化异喹啉酮的单线态氧反应

  摘要：

  四苯基卟吩（TPP）或亚甲基蓝（MB）benzannelated异喹啉酮类的光氧化致敏反应3和4发生由在烯醇醚-烯胺CC双键的单线态氧的初始攻击，并着手通过两性离子（10，29）和endoperoxidic（11，28，30）中间体。为产品3是5只在MeCN，和5和溶剂捕集产品6的MeOH。对于4，在MeCN中的产物为25（和26），而在MeOH中，还获得了溶剂捕集的产物314b。还观察到两性离子中间体在4d形成32的单线态氧反应过程中的分子内捕集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01186-7
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one and isoquinolino[3,2-b][1,3]benzoxazin-11-one under basic conditions

  摘要：

  Irradiation of N-phenyl substituted isoquinolines in acetonitrile containing 1 M NaOH in a multilamp reactor (MLR) furnished benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-ones. In contrast, irradiation of the N-benzyl substituted isoquinoline derivative under the same conditions afforded the hydrolysed N-benzylbenzamide derivative. The isoquinolinobenzoxazine was obtained by irradiating the N-benzyl substituted isoquinoline derivative at higher basic conditions. The required isoquinolines were synthesized under solvent-free, solid supported microwave conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.068

文献信息

• Flower-shaped ZnO nanoparticles as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst in the synthesis of N-arylhomophthalimides and benzannelated isoquinolinones
  作者：Varadhan Krishnakumar、Kesarla Mohan Kumar、Badal Kumar Mandal、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s11164-012-0511-3

  日期：2012.10

  A simple and green protocol, developed utilizing an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst, i.e. zinc oxide nanoparticles (ZnO NPs)-mediated synthesis of N-arylhomophthalimides and benzannelated isoquinolinones, is reported. The structures of the desired products were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS techniques. The ZnO NPs exhibited excellent catalytic activity and the proposed methodology is capable of providing the desired products in good yield and purity.

  报道了一种简单且绿色的合成方法，该方法利用一种高效、异质且可回收的催化剂，即氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs），进行N-芳基同苯二甲酰亚胺和苯并取代的异喹啉酮的合成。所需产品的结构通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、1H核磁共振（NMR）、13C核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）技术进行表征。ZnO NPs表现出优异的催化活性，所提出的方法能够以良好的产率和纯度提供所需产品。
• Ling, Ke-Qing; Chen, Xian-Yang; Fun, Hoong-Kun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4147 - 4157
  作者：Ling, Ke-Qing、Chen, Xian-Yang、Fun, Hoong-Kun、Huang, Xiao-Ying、Xu, Jian-Hua

  DOI：——

  日期：——
• Schefczik,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 729, p. 83 - 96
  作者：Schefczik,E.

  DOI：——

  日期：——
• A new photochemical synthesis of benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one and isoquinolino[3,2-b][1,3]benzoxazin-11-one
  作者：Annamalai Senthilvelan、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01955-x

  日期：2002.11

  Photocyclization of substituted tetrahydroisoquinoline-1,3-diones, under base-mediated conditions, afforded benzoxazolo[3,2-b]isoquinotin-11-ones and an isoquinolino[3,2-b]benzoxazin-11-one. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Schefczik,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 729, p. 97 - 105
  作者：Schefczik,E.

  DOI：——

  日期：——