di(1-hydroxylundecyl) diselenide | 1204351-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(1-hydroxylundecyl) diselenide
• 英文别名: 11,11'-Diselanediylbis(undecan-1-ol)；11-(11-hydroxyundecyldiselanyl)undecan-1-ol
• CAS: 1204351-95-0
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Se₂
• 分子量: 500.526
• InChiKey: BTCYBAGBVBDQFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±46.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(1-hydroxylundecyl) diselenide 在 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  硒改性微凝胶作为生物启发的氧化催化剂。

  摘要：

  谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）激发的活性胶体催化剂是通过将催化活性硒（Se）部分整合到水微凝胶中而合成的。已成功合成了二硒化物交联剂（Se X-交联剂），并通过沉淀聚合将其与常规交联剂N，N'-亚甲基双（丙烯酰胺）（BIS）结合到微凝胶中。通过H 2 O 2氧化裂解微凝胶中的二硒键并转化为硒酸，同时保持完整的微凝胶微结构。通过这种方法，合成了具有可变量硒酸的催化活性微凝胶。值得注意的是，在丙烯醛向丙烯酸和丙烯酸甲酯的模型氧化反应中，微凝胶在低反应温度下显示出比分子Se催化剂更高的催化活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201901161
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81.7%的产率得到di(1-hydroxylundecyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  波长控制的动态复分解：二硫键和二硒键之间的光驱交换反应

  摘要：

  波长控制的动态过程主要基于光触发的异构化或分子连接的裂解/形成。很少研究通过不同的光波长控制动态复分解反应，这在可控动态化学中是有用的。利用二硫键和二硒键的不同键能，我们开发了波长驱动的二硫键和二硒键之间的交换反应，该反应在紫外光下易位，生成Se-S键。当用可见光照射时，Se-S键反向还原为原始反应物的键。交换的转换取决于入射光的波长。这种光驱动的复分解化学也被用于调节聚合物材料的机械性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201810297

文献信息

• Dual-Responsive Polyphosphoester-Doxorubicin Prodrug Containing a Diselenide Bond: Synthesis, Characterization, and Drug Delivery
  作者：Guoqing Ma、Jie Liu、Jinlin He、Mingzu Zhang、Peihong Ni

  DOI：10.1021/acsbiomaterials.8b00429

  日期：2018.7.9

  The development of novel stimuli-responsive and biodegradable polyphosphoester-anticancer prodrugs is of importance in designing water-soluble prodrugs utilized in the field of drug delivery. In this study, the focus is on the synthesis of biocompatible and biodegradable diselenide-containing polyphosphoester [PEEP-b-PBYP-Se]2 using reduction-responsive di(1-hydroxylundecyl) diselenide as an initiator

  新型刺激响应性和可生物降解的多磷酸酯-抗癌前药的开发对于设计在药物递送领域中使用的水溶性前药具有重要意义。在这项研究中，重点是使用具有还原反应性的二（1-羟基苯癸基）二硒化物作为引发剂，聚合2-（but-3），合成具有生物相容性和可生物降解性的二硒化物的聚磷酸酯[PEEP - b -PBYP-Se] 2。 -yn-1-yloxy）-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane（BYP）和2-ethoxy-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane（EOP）。之后，将含有叠氮基的阿霉素（DOX）衍生物连接到[PEEP- b -PBYP-Se] 2的侧链上通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）“点击”反应产生pH /还原反应性聚合物前药，即[PEEP- b-（PBYP- hyd -DOX）-Se] 2。通过核磁共振波谱，紫外可见分光光度计，傅立叶变换红
• 用于治疗心血管类疾病的载药聚合物胶束及其制备方法和应用
  申请人：西南交通大学

  公开号：CN109998993A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了用于治疗心血管类疾病的载药聚合物胶束及其制备方法和应用，涉及心血管治疗技术领域，具体而言，该聚合物胶束中包载有新型硫化氢释放型阿司匹林，能够应用于低pH值、高氧化应激环境的心血管病变环境，对血管生理具有平衡调控功能，能够长效、缓释以及靶向治疗心血管类疾病的作用；特别是，该载药聚合物胶束有望减少或避免血管内再狭窄的发生、内皮延迟愈合及晚期血栓等风险。
• Visible-light-induced metathesis reaction between diselenide and ditelluride
  作者：Cheng Liu、Jiahao Xia、Shaobo Ji、Zhiyuan Fan、Huaping Xu

  DOI：10.1039/c9cc00252a

  日期：——

  The Se–Te bond was prepared by a metathesis reaction between diselenides and ditellurides, which could be manipulated with the presence or absence of visible light. Additionally, the apparent activation energy of the exchange process was measured to be only 28.01 kJ mol−1, explaining the high reactivity and sensitivity to light.

  Se-Te键是由二​​硒化物和二碲化物之间的复分解反应制备的，可以在可见光存在或不存在的情况下对其进行操纵。另外，测得交换过程的表观活化能仅为28.01 kJ mol -1，这说明了其高反应性和对光的敏感性。
• Wavelength-Controlled Dynamic Metathesis: A Light-Driven Exchange Reaction between Disulfide and Diselenide Bonds
  作者：Fuqiang Fan、Shaobo Ji、Chenxing Sun、Cheng Liu、Ying Yu、Yu Fu、Huaping Xu

  DOI：10.1002/anie.201810297

  日期：2018.12.10

  wavelengths, which would be useful in controllable dynamic chemistry, has rarely been studied. Taking advantage of the different bond energies of disulfide and diselenide bonds, we have developed a wavelength‐driven exchange reaction between disulfides and diselenides, which underwent metathesis under UV light to produce Se−S bonds. When irradiated with visible light, the Se−S bonds were reversed back to

  波长控制的动态过程主要基于光触发的异构化或分子连接的裂解/形成。很少研究通过不同的光波长控制动态复分解反应，这在可控动态化学中是有用的。利用二硫键和二硒键的不同键能，我们开发了波长驱动的二硫键和二硒键之间的交换反应，该反应在紫外光下易位，生成Se-S键。当用可见光照射时，Se-S键反向还原为原始反应物的键。交换的转换取决于入射光的波长。这种光驱动的复分解化学也被用于调节聚合物材料的机械性能。
• Dual Redox Responsive Assemblies Formed from Diselenide Block Copolymers
  作者：Ning Ma、Ying Li、Huaping Xu、Zhiqiang Wang、Xi Zhang

  DOI：10.1021/ja908124g

  日期：2010.1.20

  A block copolymer with diselenide bonds in the polymer backbone was reported. This block copolymer was capable of forming micellar aggregates that were responsive to redox stimuli. Compared with other redox responsive aggregates, this type of diselenide-containing block copolymer aggregates Could be responsive to both oxidants and reductants even in a solution with a very low concentration under mild conditions.