2,8-bis-(aminomethyl)-6H,12H(5,11)-methanodibenzo<1,5>diazocine | 104704-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-bis-(aminomethyl)-6H,12H(5,11)-methanodibenzo<1,5>diazocine
• 英文别名: (+/-)-C-(8-aminomethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)methylamine；2,8-bis(methanamine)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f ][1,5]diazocine；[13-(Aminomethyl)-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-5-yl]methanamine
• CAS: 104704-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄
• 分子量: 280.373
• InChiKey: DKKGWUVYSVCLDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-bis-(aminomethyl)-6H,12H(5,11)-methanodibenzo<1,5>diazocine 、 2-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到(+/-)-N-(8-[(2-nitrobenzoylamino)methyl]-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-ylmethyl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–C和C–N键的形成合成Tröger碱的对称氨基和氨基甲基衍生物

  摘要：

  在本文中，我们报告了Tröger碱（±）-1和（±）-2的氨基和氨基甲基衍生物的合成。合成（±）-1和（±）-2的关键步骤分别是易于获得的二卤代衍生物（±）-3的Pd催化胺化和氰化。这些化合物是合成H键合超分子体系的新配体和结构单元的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.032
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苄基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 80.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 生成 2,8-bis-(aminomethyl)-6H,12H(5,11)-methanodibenzo<1,5>diazocine
  参考文献：
  名称：

  硫脲衍生的特罗格碱作为阴离子的分子裂隙受体和比色传感器

  摘要：

  硫脲官能化的特罗格氏碱受体1和2已合成并评估为识别阴离子的新方法。受体2引起了在吸收光谱在滴定与ACO显著变化-和H 2 PO 4 -和充当与F的比色传感器- ，的其使用也评价的相互作用1个H NMR光谱。

  DOI：

  10.1021/jo4008942

文献信息

• Tröger's base analogs. New structural units for the preparation of chiral hosts and metal ligands.
  作者：Craig S. Wilcox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98915-9

  日期：——
• Synthesis of symmetrical amino and aminomethyl derivatives of Tröger's base via Pd-catalyzed C–C and C–N bond formation
  作者：Delphine Didier、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.032

  日期：2007.4

  In this paper, we report the synthesis of amino and aminomethyl derivatives of Tröger's base (±)-1 and (±)-2. The key steps in the synthesis of (±)-1 and (±)-2 are Pd-catalyzed amination and cyanation, respectively, of the easily accessible dihalo derivatives (±)-3. These compounds are important intermediates in the synthesis of new ligands and building blocks for H-bonded supramolecular architectures

  在本文中，我们报告了Tröger碱（±）-1和（±）-2的氨基和氨基甲基衍生物的合成。合成（±）-1和（±）-2的关键步骤分别是易于获得的二卤代衍生物（±）-3的Pd催化胺化和氰化。这些化合物是合成H键合超分子体系的新配体和结构单元的重要中间体。
• Thiourea Derived Tröger’s Bases as Molecular Cleft Receptors and Colorimetric Sensors for Anions
  作者：Elaine M. Boyle、Steve Comby、Jennifer K. Molloy、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/jo4008942

  日期：2013.9.6

  Thiourea-functionalized Tröger’s base receptors 1 and 2 have been synthesized and evaluated as novel for the recognition of anions. Receptor 2 gave rise to significant changes in the absorption spectrum upon titration with AcO– and H2PO4– and acted as a colorimetric sensor for F–, the interaction of which was also evaluated using 1H NMR spectroscopy.

  硫脲官能化的特罗格氏碱受体1和2已合成并评估为识别阴离子的新方法。受体2引起了在吸收光谱在滴定与ACO显著变化-和H 2 PO 4 -和充当与F的比色传感器- ，的其使用也评价的相互作用1个H NMR光谱。