1-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 13727-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,3]oxazine；2-Phenyl-5,6-tetramethylen-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin；5,6-Tetramethylen-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin；2-Phenyl-5,6-tetramethylene-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine；2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-1,3-benzoxazine
• CAS: 13727-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: LLQDDIVSWQGFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-Benzoyl-2-hydroxy-hexahydrobenzylamin
  参考文献：
  名称：

  取代的5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪的合成及一些转化

  摘要：

  取代的5，6-二氢-4H-1，3-恶嗪是通过末端烯烃的酸催化的酰胺基烷基化反应制备的。5,6-二氢-4H-恶嗪经历进一步的转化，涉及杂环和/或取代基，导致烷基氨基取代的5,6-二氢-4H-1,3-二氢恶嗪和/或产生开环产物， 3-羟丙基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89906-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基苯甲酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Generation of N-acyl iminium ions from ionization-rearrangement reactions of N-triflyloxy amides

  摘要：

  N-Triflyloxy amides undergo ionization in refluxing isopropanol to give N-acyliminium ions which can be trapped by addition of allyltrimethylsilane to the reaction mixture. Alternatively they can be converted to N-(isopropoxy)alkyl amides and then back to N-acyliminium ions under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76872-9

文献信息

• Generation of N-acyl iminium ions from ionization-rearrangement reactions of N-triflyloxy amides
  作者：Robert V. Hoffman、Naresh K. Nayyar、Jean M. Shankweiler、Bruce W. Klinekole

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76872-9

  日期：1994.5

  N-Triflyloxy amides undergo ionization in refluxing isopropanol to give N-acyliminium ions which can be trapped by addition of allyltrimethylsilane to the reaction mixture. Alternatively they can be converted to N-(isopropoxy)alkyl amides and then back to N-acyliminium ions under a variety of conditions.
• Seeliger,W. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, # 20, p. 913 - 927
  作者：Seeliger,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Seeliger,W.; Diepers,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 697, p. 171 - 180
  作者：Seeliger,W.、Diepers,W.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K., J. Org. Chem, 59 (1994) N 13, S 3530-3539
  作者：Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K., Shankweiler Jean M., Klinekole Bruce+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3231-3234
  作者：Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K., Shankweiler Jean M., Klinekole Bruce+

  DOI：——

  日期：——