Bis-<5-methyl-furfuryl-(2)>-amin | 108752-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis-<5-methyl-furfuryl-(2)>-amin
• 英文别名: bis-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-amine；1-(5-methylfuran-2-yl)-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]methanamine
• CAS: 108752-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BUDCITCJZDETEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0631 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-<5-methyl-furfuryl-(2)>-amin 、 2-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到N,N-bis[(5-methyl-2-furyl)methyl]-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下芳族和杂芳族羧酸叔 N-糠酰胺的一些转化

  摘要：

  研究了邻氨基取代的芳族和杂芳族羧酸的叔 N-糠酰胺的酸催化转化，伴随着糠基部分的消除。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067267
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基糠胺 以 正己烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以93.8 %的产率得到Bis-<5-methyl-furfuryl-(2)>-amin
  参考文献：
  名称：

  用于从伯胺的无受体脱氢-加氢合成仲胺的碳上负载的 Ni 纳米粒子的尺寸敏感性

  摘要：

  与贵金属催化剂相比，地球上储量丰富的金属催化剂，尤其是镍，在多相反应中非常有利。在此，通过简单的浸渍-还原法制备了负载在 Vulcan 碳 (VCX) 载体上的 Ni 纳米颗粒催化剂，并将其用于伯胺无受体脱氢生成仲胺。在 150 °C 下，Ni (A) /VXC 的 Ni 粒径为 11.9 nm，性能最佳。较小或较大的粒径导致较低的 TOF，表明结构敏感的活性。这项工作可以为进一步研究使用非贵金属催化剂的无受体脱氢提供灵感。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.05.011

文献信息

• Selective Construction of a Biomass-Based Secondary Amine by Hydrogenative Homocoupling of Nitrile Using an Iridium Complex in a Metal–Organic Framework
  作者：Jiamin Zhou、Meixiang Liang、Jinzhu Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c00831

  日期：2023.8.4

  Reductive amination of furfural was recently investigated as a straightforward method for the construction of biomass-based primary amine (furfurylamine) and tertiary amine [tris(2-furanylmethyl)amine] with, however, secondary amine [bis(2-furanylmethyl)amine] as a problem due to a selectivity issue. In this research, we demonstrated a highly selective and efficient strategy for the construction of

  最近研究了糠醛的还原胺化作为构建基于生物质的伯胺（糠胺）和叔胺[三（2-呋喃基甲基）胺]与仲胺[双（2-呋喃基甲基）胺]的直接方法由于选择性问题而成为问题。在这项研究中，我们展示了一种高度选择性和高效的策略来构建双(2-呋喃基甲基)胺通过 Ir 催化生物质基 2-呋喃甲腈一锅氢化自偶联得到 99% 的产率。Ir 催化剂是通过将 [Cp*Ir(bpy)Cl]Cl 络合物固定在 2,2'-联吡啶官能化的 UiO-67 中制备的。相继检测到糠胺和糠胺衍生的仲亚胺作为中间体。详细的动力学分析表明仲亚胺氢化作为速率决定步骤而不是2-呋喃甲腈氢化。使用 Ir 催化剂，从相应的腈中选择性地制备出多种对称仲胺（18 个实施例），收率极佳至中等。
• Some Transformations of Tertiary<i>N</i>-Furfurylamides of Aromatic and Heteroaromatic Carboxylic Acids under Acidic Conditions
  作者：Tatyana Stroganova、Vladimir Vasilin、Elena Zelenskaya、Viktor Red’kin、Gennady Krapivin

  DOI：10.1055/s-2008-1067267

  日期：2008.10

  Acid-catalyzed transformations of tertiary N-furfurylamides of ortho-amino substituted aromatic and heteroaromatic carboxylic acids accompanied by elimination of the furfuryl moiety are investigated.

  研究了邻氨基取代的芳族和杂芳族羧酸的叔 N-糠酰胺的酸催化转化，伴随着糠基部分的消除。
• Size sensitivity of supported Ni nanoparticles on carbon for the synthesis of secondary amines from acceptorless dehydrogenation-hydrogenation of primary amines
  作者：Ziliang Yuan、Guanghui Wang、Xun Li、Yurong He、Pan Wang、Francesco Mauriello、Zehui Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.05.011

  日期：2023.8

  Earth-abundant metal catalysts, especially Ni, are highly favourable in heterogeneous reactions compared with noble metal ones. Herein, Ni nanoparticle catalysts supported on Vulcan carbon (VCX) support were prepared through a simple impregnation-reduction method and utilized for the acceptorless dehydrogenation of primary amines to secondary amines. The best performance was achieved with Ni(A)/VXC

  与贵金属催化剂相比，地球上储量丰富的金属催化剂，尤其是镍，在多相反应中非常有利。在此，通过简单的浸渍-还原法制备了负载在 Vulcan 碳 (VCX) 载体上的 Ni 纳米颗粒催化剂，并将其用于伯胺无受体脱氢生成仲胺。在 150 °C 下，Ni (A) /VXC 的 Ni 粒径为 11.9 nm，性能最佳。较小或较大的粒径导致较低的 TOF，表明结构敏感的活性。这项工作可以为进一步研究使用非贵金属催化剂的无受体脱氢提供灵感。