(2R,3S,5S,6R)-3,5,6-Triphenyl-[1,4,2]oxazaphosphinane 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S,5S,6R)-3,5,6-Triphenyl-[1,4,2]oxazaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: (2S,3S,5S,6R)-3,5,6-triphenyl-1,4,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide；(2S,3S,5S,6R)-3,5,6-triphenyl-1,4,2λ5-oxazaphosphinane 2-oxide
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₂P
• 分子量: 349.369
• InChiKey: QVWNIYUBBWIJQG-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6R)-3,5,6-Triphenyl-[1,4,2]oxazaphosphinane 2-oxide 、 Methyl cinnamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3S,5S,6R)-(+/-)-3-phenyl-3-(2-oxo-3,5,6-triphenyl-2λ5-[1,4,2]oxazaphosphinan-2-yl)-methyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Michael addition of 2H-2-oxo-1,4,2-oxaza phosphinanes to olefins

  摘要：

  Diastereoselective Michael additions of 2-hydrogeno-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes to olefins were described. Phosphinopeptide compounds were obtained in very good yield (up to 90%) and diasteromeric excesses ranging from 26 to 78%. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.078
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 potassium tert-butylate magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S,5S,6R)-3,5,6-Triphenyl-[1,4,2]oxazaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有5或6元环的新型磷杂环的合成，反应性和立体化学

  摘要：

  开发了包含α-氨基或α-羟基膦酸或次膦酸基序的新型磷杂环的合成。2,3-二氢-1,3-氧杂磷腈（1）和1,4,2-氧杂氮杂膦（2）具有反应性，分别是烯醇醚部分和PH键，可进行各种结构修饰：对于1a，通过引入氨基取代基，（ii）对于2a，通过羟基或氨基烷基化，通过迈克尔加成或通过P-芳基化。这些反应通常表现出良好的或什至优异的动力学非对映选择性，这通常可以通过过渡态的分子模型来预测。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.035