2-溴-5,6-二甲基氢醌 | 120042-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-5,6-二甲基氢醌
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dimethyl-1,4-benzenediol
• 英文别名: 2-Bromo-5,6-dimethyl-1,4-hydroquinone；5-bromo-2,3-dimethylbenzene-1,4-diol；2-bromo-5,6-dimethylhydroquinone；5-bromo-2,3-dimethyl-hydroquinone；4-Brom-3.6-dihydroxy-o-xylol；5-Brom-2,3-dimethyl-hydrochinon
• CAS: 120042-01-5
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: VSEDOTNUPMOXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5,6-二甲基氢醌 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 5-bromo-6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Quinones and Metallic Enolates. XX.¹ Second Paper on Bromotrimethylquinone and Sodio Malonic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01209a056
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-溴-5,6-二甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  溴化质体醌类似物：合成、结构表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 采用两种不同的途径合成了一系列溴化PQ类似物（BrPQ1-13）：1）二甲基氢醌二溴化，然后分别氧化和胺化，2）二甲基氢醌氧化，然后胺化和溴化。除了两种类似物（BrPQ2 和 BrPQ3）的单晶 X 射线结构表征外，所有类似物的结构都是根据光谱（FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS）数据确定的。我们使用肉汤微量稀释法评估了类似物对 ATCC® 菌株（包含 3 种革兰氏阳性菌、4 种革兰氏阴性菌和 3 种真菌的 7 种细菌菌株的组合）的体外抗菌和抗真菌活性。溴化 PQ 类似物的构效关系表明，苯环上的吸电子基团（EWG）（-CF3，三氟甲基）对抗菌活性有积极影响。这些体外数据表明，溴化类似物，尤其是 BrPQ 1、BrPQ2 和 BrPQ3，有可能被开发为具有低 MIC 值的针对金黄色葡萄球菌和/或表皮葡萄球菌的新型抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128560

文献信息

• Synthetic studies on nogalamycin congeners [1]1 chiral synthesis of the def-ring system of nogalamycin
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81431-9

  日期：1988.1

  key step of one of the most convenient and flexible synthetic routes to their 11-deoxyanthracyclinone frameworks (3). As a model study to explore an efficient and reliable synthetic scheme to produce the characteristic bicyclic acetal structure of 4 in an optically active form, the preparation of the DEF-ring system (6) was first examined prior to the chiral synthesis of 4. The chiral synthesis of 6

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。
• Exploration of brominated Plastoquinone analogs: Discovery and structure-activity relationships of small antimicrobial lead molecules
  作者：Mahmut Yıldız、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Emel Mataracı-Kara、Deepak Shilkar、Venkatesan Jayaprakash、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105316

  日期：2021.11

  Among all the analogs studied, two analogs BrPQ1 with a methoxy substituent and BrPQ14 with a cyclic dioxy stand out as the most promising antibacterial molecules against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis. Afterwards, two analogs were selected for a further investigation for biofilm evaluation. Finally, molecular docking studies for BrPQ1 and BrPQ14 with probable target S. aureus PNPase

  在与抗菌素耐药性的斗争中，我们不断努力寻找具有更高抑制活性的醌类似物，这使我们获得了有前途的质体醌类似物。被烷氧基取代的 1,4-醌部分在抗微生物和抗癌药物的发现和开发领域发挥着重要作用。因此，已经设计、合成并评估了在不同位置被各种烷氧基取代基取代的广泛系列的 1,4-醌类化合物的抗菌活性。在这里，我们描述了基于二甲基-1,4-醌支架的溴化质体醌类似物 ( BrPQ1-15 )的合成，采用两种不同的途径。我们还在此展示了这些类似物的体外抗菌活性（BrPQ1-15 ) 对抗一组病原生物。这些研究产生了几种新的选择性抗菌抑制剂，并为结构-活性关系提供了宝贵的见解。在研究的所有类似物中，具有甲氧基取代基的两种类似物BrPQ1和具有环状二氧基的BrPQ14是最有希望的抗金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌分子。之后，选择了两种类似物进行生物膜评估的进一步研究。最后，BrPQ1和BrPQ14与可能的目标金黄色葡萄球菌的分子对接研究
• Methods for treating diabetes
  申请人：Boddupalli Sekhar

  公开号：US20060106014A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed are methods for the treatment of diabetes by administering a composition comprising a pharmaceutically acceptable amount of a dual inhibitor of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 12/15-lipoxygenase (12/15-LO) enzymes or of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 15-lipoxygenase (15-LO) enzymes. The invention is also directed to methods of controlling blood glucose level in diabetic patients with a dual inhibitor of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 12/15-lipoxygenase (12/15-LO) enzymes or of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 15-lipoxygenase (15-LO) enzymes.

  本发明涉及通过给予一种含有双重抑制剂的组合物来治疗糖尿病的方法，该组合物包括一种在药学上可接受的量的5-脂氧合酶(5-LO)和12/15-脂氧合酶(12/15-LO)酶的双重抑制剂，或者包括一种在药学上可接受的量的5-脂氧合酶(5-LO)和15-脂氧合酶(15-LO)酶的双重抑制剂。本发明还涉及使用双重抑制剂的方法来控制糖尿病患者的血糖水平。
• Process for synthesizing d-tocotrienols
  申请人：Couladouros A. Elias

  公开号：US20050124687A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process of forming a d-tocotrienols from a (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alkylchroman compound, through reaction with a farnesyl Grignard or sulfone compound. Various methods of making the (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alklychroman compound are disclosed.

  一种从（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物通过与法尼烯基格氏试剂或磺酰化合物反应形成d-生育醇的过程。公开了制备（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物的各种方法。
• Process for synthesizing d-tocotrienols from 2-vinylchromane compound
  申请人：Couladouros A. Elias

  公开号：US20050124688A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process of forming a d-tocotrienol from a (2S)-vinylchromane compound, through hydroboration of the (2S)-vinylchromane to provide an organoborane, followed by coupling the organoborane with a halogenated C-14 sidechain compound under conditions of palladium-catalyzed cross-coupling is taught. Methods for providing the (2S)-vinylchromane compound and the halogenated C-14 compound are disclosed.

  本发明教导了一种由(2S)-乙烯基铬烷化合物形成 d-生育三烯酚的工艺，通过对(2S)-乙烯基铬烷进行氢硼化合以提供有机硼烷，然后在钯催化交叉偶联条件下将有机硼烷与卤化 C-14 侧链化合物偶联。还公开了提供(2S)-乙烯基铬烷化合物和卤代 C-14 化合物的方法。