2'-(3-methoxycarbonyl-1,2-diphenylpropyl)-2,2-dimethylpropioanilide | 901130-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2'-(3-methoxycarbonyl-1,2-diphenylpropyl)-2,2-dimethylpropioanilide
• 英文别名: methyl (3S,4R)-4-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]-3,4-diphenylbutanoate
• CAS: 901130-14-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: OEVCAKCYLQTYTN-ZEQKJWHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(3-methoxycarbonyl-1,2-diphenylpropyl)-2,2-dimethylpropioanilide 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙基铝 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-3-benzyl-4,5-diphenyl-2H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Thermodynamic Resolution:  Solvent Effects, Mechanism, and an Asymmetric 3,4,5-Substituted Benzazepine Synthesis

  摘要：

  The resolution in the lithiation-substitution sequence from 1 to 4-11 in MTBE is shown to be under thermodynamic control in contrast to the previous report of kinetic control in diethyl ether. Diastereomeric equilibration of a soluble complex is shown to be controlling and an asymmetric synthesis of a 3,4,5-substituted benzazepine is reported.

  DOI：

  10.1021/ol0604015
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 、 2-苄基-2,2-二甲基丙酰苯胺 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2'-(3-methoxycarbonyl-1,2-diphenylpropyl)-2,2-dimethylpropioanilide
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Thermodynamic Resolution:  Solvent Effects, Mechanism, and an Asymmetric 3,4,5-Substituted Benzazepine Synthesis

  摘要：

  The resolution in the lithiation-substitution sequence from 1 to 4-11 in MTBE is shown to be under thermodynamic control in contrast to the previous report of kinetic control in diethyl ether. Diastereomeric equilibration of a soluble complex is shown to be controlling and an asymmetric synthesis of a 3,4,5-substituted benzazepine is reported.

  DOI：

  10.1021/ol0604015