5-(2-azido-phenyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 55578-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(2-azido-phenyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-5-(2-azidophenyl)-2-furoat；Methyl 5-(2-azidophenyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 55578-85-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: UPMSLZALAFEWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-azido-phenyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4H-furo[3,2-b]indole-2-carbonyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- b ]吲哚衍生物的合成。III †。4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸衍生物的制备

  摘要：

  甲基或乙基4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酯（Va，b）是通过对5-（2-硝基苯基）-2-呋喃甲酸甲酯或乙基（IIIa，b）脱氧并进行热解制备的5-（2-叠氮苯基）-2-糠酸酯的甲基或乙基（VIIIa，b）。4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧氯（X）与四氢呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酰氯（X）反应制得4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酰胺（XIa-h）适当的胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160435
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氨基苯基)-呋喃-2-羧酸乙酯 生成 5-(2-azido-phenyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  JOSINA, DZYUTAKA;TANAKA, AKIRA;YAKUSIKAMI, KEHNITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TANAKA A.; YAKUSHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 785-788
  作者：TANAKA A.、 YAKUSHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——
• JOSINA, DZYUTAKA;TANAKA, AKIRA;YAKUSIKAMI, KEHNITI
  作者：JOSINA, DZYUTAKA、TANAKA, AKIRA、YAKUSIKAMI, KEHNITI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]indole derivatives. III. Preparation of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]indole-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Akira Tanaka、Kenichi Yakushijin、Shigetaka Yoshina

  DOI：10.1002/jhet.5570160435

  日期：1979.6

  Methyl or ethyl 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylates (Va,b) were prepared from deoxygenation of methyl or ethyl 5-(2-nitrophenyl)-2-furoates (IIIa,b) and thermolysis of methyl or ethyl 5-(2-azidophenyl)-2-furoates (VIIIa,b). 4H-Furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid amides (XIa-h) were obtained by the reaction of 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxyl chloride (X) with the appropriate amines.

  甲基或乙基4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酯（Va，b）是通过对5-（2-硝基苯基）-2-呋喃甲酸甲酯或乙基（IIIa，b）脱氧并进行热解制备的5-（2-叠氮苯基）-2-糠酸酯的甲基或乙基（VIIIa，b）。4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧氯（X）与四氢呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酰氯（X）反应制得4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酰胺（XIa-h）适当的胺。