diethyl (1S)-1-[(R)-((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl]-2-oxocyclopentanephosphonate | 1043959-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S)-1-[(R)-((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl]-2-oxocyclopentanephosphonate
• 英文别名: tert-butyl α-[1-(diethoxyphosphoryl)-2-oxocyclopentyl]benzylcarbamate；tert-butyl N-[(R)-[(1S)-1-diethoxyphosphoryl-2-oxocyclopentyl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1043959-14-3
• 化学式: C₂₁H₃₂NO₆P
• 分子量: 425.462
• InChiKey: SVJBIQYGWUWFIV-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-oxocyclopentylphosphonate 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₃₅H₂₄N₂Ni₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 以83%的产率得到diethyl (1S)-1-[(R)-((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl]-2-oxocyclopentanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  EP2233468

  摘要：

  公开号：

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE DINICKEL COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE USING THE OPTICALLY ACTIVE DINICKEL COMPLEX AS CATALYST
  申请人：Shibasaki Masakatsu

  公开号：US20100298559A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  There is provided a novel optically active dinickel complex and/or a production method of an optically active amine by an asymmetric Mannich reaction using the dinickel complex as a catalyst. An optically active dinickel complex of Formula (I) or Formula (I′): [where R 0 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-10 alkyl group or a C 1-10 alkoxy group, etc., R 2 and R 3 together form, together with a benzene ring bonded to them, a naphthalene ring, etc. A novel production method of an optically active amine by an asymmetric Mannich reaction using the dinickel complex as a catalyst.

  提供了一种新型光学活性二镍配合物和/或使用该二镍配合物作为催化剂进行不对称Mannich反应制备光学活性胺的生产方法。公式（I）或公式（I′）的光学活性二镍配合物：[其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地是氢原子、卤素原子、C1-10烷基或C1-10烷氧基等，R2和R3连同与它们结合的苯环形成萘环等。使用该二镍配合物作为催化剂，通过不对称Mannich反应制备光学活性胺的新型生产方法。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of β-Keto Phosphonate Using a Dinuclear Ni₂−Schiff Base Complex
  作者：Zhihua Chen、Kenichiro Yakura、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800965t

  日期：2008.8.7

  Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of beta-keto phosphonates are described. A homodinuclear Ni 2-Schiff base complex promoted the reaction at 0 degrees C, giving beta-amino phosphonates in up to 90% yield, 20:1 dr, and 99% ee. Control experiments suggested that two Ni metals are important for achieving high yield and stereoselectivity.

  描述了β-酮膦酸酯的直接催化不对称曼尼希型反应。同核Ni 2-席夫碱复合物在0℃促进反应，以高达90％的收率，20∶1的dr和99％的ee产生β-氨基膦酸酯。对照实验表明，两种镍金属对于实现高产率和立体选择性很重要。
• EP2233468
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——