S,S-dioctyl dithiocarbonate | 69422-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: S,S-dioctyl dithiocarbonate
• 英文别名: S,S-Dioctyldithiocarbonat；Bis(octylsulfanyl)methanone
• CAS: 69422-58-8
• 化学式: C₁₇H₃₄OS₂
• 分子量: 318.588
• InChiKey: GBZYCYOLEGUPJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177-178 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dioctyl dithiocarbonate 在 水 、 氯 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-辛烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  A New Application ofS,S-Dialkyl Dithiocarbonates. A Convenient Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides

  摘要：

  本报告介绍了一种通过水氯化容易获得的 S,S-二烷基二硫代碳酸盐 1 合成烷磺酰氯 2 的有效方法，收率为 93%-100%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27445
• 作为产物：
  描述：

  O,S-dioctyl dithiocarbonate 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEGANI I.; FOCHI R.; REGONDI V., SYNTHESIS, 1981, NO 2, 149-151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear magnetic resonance studies of iminium salts. Part 11. Anionic participation of iminium salts in Phosgenation reactions
  作者：Jean R. Gauvreau、Gerard J. Martin、Thierry Malfroot、Jean Pierre Senet

  DOI：10.1039/p29840001971

  日期：——

  Iminium salts act as catalysts in the reaction of phosgene and phenols or thiols to yield chloroformates, which are important synthetic intermediates. This effect is explained in terms of the nucleophilicity of the chloride anion of the salts on the basis of an n.m.r. identification of various intermediates. The mechanism of nucleophilic assistance of iminium salts towards the substrate can be understood

  亚胺盐在光气与酚或硫醇反应生成氯甲酸酯的反应中充当催化剂，它们是重要的合成中间体。根据各种中间体的NMR鉴定，根据盐的氯阴离子的亲核性解释了这种作用。亚胺盐对底物的亲核辅助作用的机理可以理解为通过氯阴离子从OH或SH基团上质子夺取而使苯酚或硫醇的亲核性增加。
• <i>S,S</i>-Dialkyl Dithiocarbonates as a Convenient Source of Alkanethiolate Anions in Phase-Transfer-Catalysis Systems: An Improved Synthesis of Organic Sulfides
  作者：Iacopo Degani、Rita Fochi、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1983-30450

  日期：——
• Phase-Transfer Synthesis of Symmetrical<i>S</i>,<i>S</i>-Dialkyl Dithiocarbonates via<i>O</i>-Methyl<i>S</i>-Alkyl Dithiocarbonates
  作者：lacopo Degani、Rita Fochi、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1980-29024

  日期：——
• <i>S,S</i>-Dialkyl Dithiocarbonates as a Convenient Source of Alkanethiols: an Improved Synthesis of Alkylthiocarboxylic Acids
  作者：Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1986-31881

  日期：——
• Rearrangement of<i>O</i>,<i>S</i>-Dialkyl Dithiocarbonates to<i>S</i>,<i>S</i>-Dialkyl Dithiocarbonates Catalyzed by Tricaprylmethylammonium Chloride
  作者：Iacopo Degani、Rita Fochi、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1981-29371

  日期：——