(Z)-1-(2-chloro-2-phenylvinyl)-4-methoxybenzene | 106542-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(2-chloro-2-phenylvinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: p-methoxy-α'-chlorostilbene；1-[(Z)-2-chloro-2-phenylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 106542-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: LZGMLXWSBMCVOU-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-chloro-2-phenylvinyl)-4-methoxybenzene 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 苯甲醚 为溶剂， 以4.55 g (72%)的产率得到1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl analogs as anti-estrogenic, anti-tumor and female fertility

  摘要：

  抗雌激素环丙基类似物，如1,1-二氯顺-2,3-二苯基环丙烷，当用于患者时，可作为抗肿瘤剂，预防患者发生雌激素依赖性肿瘤，并且显著抑制患者现有的雌激素依赖性肿瘤的生长和转移。此外，抗雌激素环丙基类似物可用作抗雌激素剂和女性不孕症治疗中的生育剂。作为抗肿瘤、抗雌激素和女性生育剂有用的环丙基类似物具有以下通用结构：##STR1##其中：X是卤素或氢原子；R.sub.1是氢原子、含有1至约3个碳原子的烷基、单环基、羟基取代的单环基、烷氧基取代的单环基，其中烷基取代物含有1至约3个碳原子，或乙酰氧基取代的单环基；R.sub.2是氢原子、乙酸酯基、羟基、烷氧基，其中烷基取代物含有1至约3个碳原子、β-二烷基氨基乙氧基，其中烷基取代物含有1至约6个碳原子、β-单氨基杂环环丙氧基，或其药学上可接受的盐；R.sub.3是氢原子、乙酸酯基、羟基或烷氧基，其中烷基取代物含有1至约3个碳原子；R.sub.4是氢原子或含有1至约3个碳原子的烷基；结构中的波浪线（）表示抗肿瘤剂可以是顺式异构体或反式异构体。

  公开号：

  US04879315A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-1-(2-chloro-2-phenylvinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑的加氢和碘氯化立体控制合成卤代戊基苯并恶唑

  摘要：

  我们在此报告了通过乙炔基苯并恶唑的氢氯化和碘氯化反应合成的高度取代和立体化学定义良好的乙烯基苯并恶唑（VBX）衍生物。在温和的露天条件下，使用吡啶盐酸盐作为HCl源，以反时尚的方式进行氯化氢处理，得到2-氯化的VBX产物，该产物可作为立体选择性合成三取代烯烃的有用组成部分。同时，用一氯化碘进行碘氯化反应会以不寻常的顺式途径进行，立体选择性地提供了四取代的VBX衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901543

文献信息

• A remarkable steric effect in palladium-catalyzed Grignard coupling: regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Akio Minato、Keizo Suzuki、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja00238a052

  日期：1987.2

  concern in transition-metal complex catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions. As part of their continued studies on the palladium-phosphine complex catalyzed selective monoalkylation of organic polyhalides, they report here the first success in the regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes by Grignard or organozinc reagents in the presence of (PdCl/sub 2/(dppb))

  功能化碳链伸长一直是过渡金属配合物催化的碳-碳键形成反应的中心问题。作为他们对钯-膦配合物催化有机多卤化物选择性单烷基化的持续研究的一部分，他们在此报告了格氏试剂或有机锌试剂在 1,1-二氯-1-烯烃的区域和立体选择性单烷基化和芳基化方面的首次成功在 (PdCl/sub 2/(dppb)) 存在下，dppb = Ph/sub 2/P(CH/sub 2/)/sub 4/PPh/sub 2/，作为催化剂产生 1-取代 (Z )-1-氯-1-烯烃。
• An easy access to trisubstituted vinyl chlorides and improved synthesis of chloro/bromostilbenes
  作者：C Muthiah、K.Praveen Kumar、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00886-2

  日期：1998.11

  the bromostilbenes ArCH=CBr(C6H4-4-R) can be prepared in significantly higher yields than by using NaH. The stereochemistry of two of the trisubstituted vinyl chlorides is unambiguously proven by X-ray structure determination. Thus for (Cl)PhC=CPh(Me), the isomer with the upfield NMR shift for the CH3 protons and for (Cl)PhC=C(Ph)(C6H4-4-Me), the isomer with the downfield NMR shift for the -C6H4-4-CH3

  α-氯膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CHCl-C 6 H 4 -4-R [R = H（4），Me（5），OMe（6）]，现在很容易在NaH存在下与酮R'C（O）R''反应（无需使用更昂贵的t- BuLi），得到三取代的乙烯基卤化物R'C（R''）= CCl（C 6 H 4 -4 -R），产量高。相应的α-bromophosphonates [R = H（7）中，Me（8）]无法与酮反应，得到对称的乙炔4-RC 6 H ^ 4 -CCC 6H 4 -4-R为可分离的产物，收率低。我们已经发现，回流的二甲苯中的K 2 CO 3是合成氯代苯乙烯的良好基础。使用该碱，与使用NaH相比，可以显着更高的收率制备溴化萘苯甲烷ArCH = CBr（C 6 H 4 -4-R）。通过X射线结构测定清楚地证明了两个三取代的氯乙烯的立体化学。因此，对于（Cl）PhC = CPh（Me），对于C
• Cyclopropyl analogs as anti-estrogenic, anti-tumor and female fertility
  申请人：The Board of Regents for the University of Oklahoma

  公开号：US04879315A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Anti-estrogenic cyclopropyl analogs such as 1,1-dichlorocis-2,3-diphenylcyclopropane, when administered to a subject function as anti-tumor agents to prevent the development of estrogen-dependent tumors in the subject and substantially arrest the growth and metastatic involvement of existing estrogen-dependent tumors in the subject. Further, the anti-estrogenic cyclopropyl analogs may be used as anti-estrogenic agents and as fertility agents in the treatment of female infertility. The cyclopropyl analogs useful as anti-tumor, anti-estrogenic and female fertility agents have the general structure ##STR1## wherein: X is a halogen or hydrogen atom; R.sub.1 is a hydrogen atom, an alkyl group containing from 1 to about 3 carbon atoms, a monocyclic group, a hydroxy substituted monocyclic group, an alkoxy substituted monocyclic group in which the alkyl substituent contains from 1 to about 3 carbon atoms or an acetoxy substituted monocyclic group; R.sub.2 is a hydrogen atom, an acetate group, a hydroxyl group, an alkoxy group in which the alkyl substituent contains from 1 to about 3 carbon atoms, a beta-dialkylaminoethoxy group wherein the alkyl substituent contains from 1 to about 6 carbon atoms, a beta-monoaminoheterocycloethoxy group, or pharmaceutically acceptable salts thereof; R.sub.3 is a hydrogen atom, an acetate group, a hydroxyl group, or an alkoxy group in which the alkyl substituent contains from 1 to about 3 carbon atoms; R.sub.4 is a hydrogen atom, or an alkyl group containing from 1 to about 3 carbon atoms; and the wavy lines ( ) in the structure indicate that the anti-tumor agent can be the cis- or trans-isomers.

  抗雌激素环丙基类似物，如1,1-二氯顺-2,3-二苯基环丙烷，当用于患者时，可作为抗肿瘤剂，预防患者发生雌激素依赖性肿瘤，并且显著抑制患者现有的雌激素依赖性肿瘤的生长和转移。此外，抗雌激素环丙基类似物可用作抗雌激素剂和女性不孕症治疗中的生育剂。作为抗肿瘤、抗雌激素和女性生育剂有用的环丙基类似物具有以下通用结构：##STR1##其中：X是卤素或氢原子；R.sub.1是氢原子、含有1至约3个碳原子的烷基、单环基、羟基取代的单环基、烷氧基取代的单环基，其中烷基取代物含有1至约3个碳原子，或乙酰氧基取代的单环基；R.sub.2是氢原子、乙酸酯基、羟基、烷氧基，其中烷基取代物含有1至约3个碳原子、β-二烷基氨基乙氧基，其中烷基取代物含有1至约6个碳原子、β-单氨基杂环环丙氧基，或其药学上可接受的盐；R.sub.3是氢原子、乙酸酯基、羟基或烷氧基，其中烷基取代物含有1至约3个碳原子；R.sub.4是氢原子或含有1至约3个碳原子的烷基；结构中的波浪线（）表示抗肿瘤剂可以是顺式异构体或反式异构体。
• Chemoselective cross-coupling Suzuki–Miyaura reaction of (Z)-(2-chlorovinyl)tellurides and potassium aryltrifluoroborate salts
  作者：Rafael C. Guadagnin、Carlos A. Suganuma、Fateh V. Singh、Adriano S. Vieira、Rodrigo Cella、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.129

  日期：2008.8

  An ultrasound-assisted synthesis of functionalized vinylic chlorides is described by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium aryltrifluoroborate salts and (Z)-2-chloro vinylic tellurides. This procedure offers easy access to vinylic chlorides architecture that contains sterically demanding groups in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4879315A
  申请人：——

  公开号：US4879315A

  公开（公告）日：1989-11-07