5-hydroxymethyl-1,3-dithiane | 552315-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1,3-dithiane-5-methanol；1,3-Dithian-5-ylmethanol
• CAS: 552315-59-0
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: SYCQUNJUFCLEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  280.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可溶性和不溶性聚合1,3-二硫杂环丁烷试剂，用于从卤代烷合成醛

  摘要：

  通过合成和研究模型体系作为合适的二噻吩衍生物，乙烯基单体和含有2-未取代的1,3-二噻吩环的可溶性共聚试剂，我们获得了关键的合成子1,3-二噻吩-5-甲醇。通过其与市售树脂的反应，开发了可用于支持的有机合成和组合化学的新型聚合试剂。利用1,3-二噻吩环中位置2的反应性，这种聚合试剂被用于通过完全不含难闻气味的方法从烷基卤化物生产醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.091
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]Dithiane-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.52 g的产率得到5-hydroxymethyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  可溶性和不溶性聚合1,3-二硫杂环丁烷试剂，用于从卤代烷合成醛

  摘要：

  通过合成和研究模型体系作为合适的二噻吩衍生物，乙烯基单体和含有2-未取代的1,3-二噻吩环的可溶性共聚试剂，我们获得了关键的合成子1,3-二噻吩-5-甲醇。通过其与市售树脂的反应，开发了可用于支持的有机合成和组合化学的新型聚合试剂。利用1,3-二噻吩环中位置2的反应性，这种聚合试剂被用于通过完全不含难闻气味的方法从烷基卤化物生产醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.091

文献信息

• Addition of Lithiated 5-Hydroxymethyl-1,3-dithiane to Benzaldehyde:  HMPA-Controlled Trans Stereoselectivity
  作者：Zaiguo Li、Alexei N. Kurchan、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ol0499497

  日期：2004.4.1

  Addition of 5-substituted dithianyl anions to carbonyl compounds normally produces trans adducts. The presence of a nucleophilic hydroxymethyl group in position 5 dramatically decreases the trans stereoselectivity of the reaction in THF. The trans/cis ratio shows a bell curve dependence on HMPA, fitted to a quantitative model involving a series of equilibrated ion pairs, of which an intermediate contact

  将5-取代的二亚硫酰基阴离子加到羰基化合物上通常会产生反式加合物。在位置5存在亲核羟甲基基团大大降低了反应在THF中的反式立体选择性。反式/顺式比率显示出对HMPA的钟形曲线依赖性，该曲线适用于涉及一系列平衡离子对的定量模型，其中具有三个（有效）HMPA分子的中间接触离子对可产生具有更高立体选择性的反式加合物。[结构：见文字]
• Soluble and insoluble polymeric 1,3-dithiane reagents for the synthesis of aldehydes from alkyl halides
  作者：Vincenzo Bertini、Francesco Lucchesini、Marco Pocci、Silvana Alfei

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.091

  日期：2005.10

  Through the synthesis and study of model systems as proper dithiane derivatives, vinyl monomers and soluble copolymeric reagents containing 2-unsubstituted 1,3-dithiane rings, we attained the key synthon 1,3-dithiane-5-methanol. Through its reaction with commercial resins, new polymeric reagents useful for supported organic synthesis and combinatorial chemistry were developed. Exploiting the reactivity

  通过合成和研究模型体系作为合适的二噻吩衍生物，乙烯基单体和含有2-未取代的1,3-二噻吩环的可溶性共聚试剂，我们获得了关键的合成子1,3-二噻吩-5-甲醇。通过其与市售树脂的反应，开发了可用于支持的有机合成和组合化学的新型聚合试剂。利用1,3-二噻吩环中位置2的反应性，这种聚合试剂被用于通过完全不含难闻气味的方法从烷基卤化物生产醛。