1-(3-azidopropyl)piperazine | 1053184-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)piperazine
• 英文别名: (3-Azidopropyl)-piperazine
• CAS: 1053184-38-5
• 化学式: C₇H₁₅N₅
• 分子量: 169.23
• InChiKey: VYRLXSNURNDBAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)piperazine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 F⁽¹⁸⁾FK 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(3-(1-(3-(4-(3-[18F]fluoropropyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] AFP和[ 18 F] BFP的自动制备：两种新型的双功能18 F标签构建基，用于惠斯根-点击

  摘要：

  基于所述的Huisgen点击反应包括两种新的多功能一步法放射性合成和双功能标记积木生物正交标记方法（[ 18 F] AFP）[ 18 F] 12和（[ 18 F] BFP）[ 18 F] 6与PET放射性核素氟-18进行说明。使用TRACERlab FX上完全自动化合成过程优化的反应条件FN模块给两个哌嗪衍生物[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用的31±9％的放射化学产率（SD，Ñ  = 8，DC）和29± 5％（SD，ñ 在使用硅胶墨盒方便地纯化后，分别在40分钟内的合成时间内和高比活后，分别获得19 dc。dc）和高比活度。两个积木第一生物研究揭示了显着的体外大鼠血液中以及在比60分钟以上的大鼠血浆稳定性。的样品连接反应[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用叠氮化物和炔官能化氨基酸衍生物得到相应的标记三唑良好高RCYs。此外，叠氮化物官能化的肽17，这是非常仿射到的EphB2

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.02.028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-azidopropyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(3-azidopropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104271

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Imaging probes
  申请人：WENDT Karl-Ulrich

  公开号：US20100189658A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to molecular probes of the formula (I) L1-R1-L} n -A-CO—NH—R2-L2  (I) as defined herein that allow for the observation of the catalytic activity of a selected cathepsin in in vitro assays, in cells or in multicellular organisms, a method for their preparation and the use thereof.

  本发明涉及分子探针的公式（I）L1-R1-L}n-A-CO—NH—R2-L2  （I），如本文所定义，允许在体外测定、细胞或多细胞生物中观察所选的蛋白酶的催化活性，以及它们的制备方法和使用方法。
• Design and Biological Evaluation of Small-Molecule PET-Tracers for Imaging of Programmed Death Ligand 1
  作者：Fabian Krutzek、Cornelius K. Donat、Martin Ullrich、Kristof Zarschler、Marie-Charlotte Ludik、Anja Feldmann、Liliana R. Loureiro、Klaus Kopka、Sven Stadlbauer

  DOI：10.3390/cancers15092638

  日期：——

  stratification and therapy monitoring in cancer patients. Here we report nine small-molecule PD-L1 radiotracers with solubilizing sulfonic acids and a linker-chelator system, designed by molecular docking experiments and synthesized according to a new, convergent synthetic strategy. Binding affinities were determined both in cellular saturation and real-time binding assay (LigandTracer), revealing dissociation

  PD-1/PD-L1 免疫检查点的无创分子成像对于癌症患者的患者分层和治疗监测具有很高的临床相关性。在这里，我们报告了九种小分子 PD-L1 放射性示踪剂，它们具有增溶磺酸和连接剂-螯合剂系统，通过分子对接实验设计并根据新的收敛合成策略合成。结合亲和力在细胞饱和度和实时结合测定 (LigandTracer) 中确定，揭示了个位数纳摩尔范围内的解离常数。在人血清和肝微粒体中的孵育证明了这些化合物的体外稳定性。在携带 PD-L1 过表达和 PD-L1 阴性肿瘤的小鼠中，小动物 PET/CT 成像显示中等至低摄取。所有化合物主要通过肝胆排泄途径清除，循环时间长。后者归因于我们在结合实验中发现的强血白蛋白结合作用。总而言之，这些化合物是进一步开发新型 PD-L1 靶向放射性示踪剂的有希望的起点。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Small-Molecule-Based Radioligands with Improved Pharmacokinetic Properties for Imaging of Programmed Death Ligand 1
  作者：Fabian Krutzek、Cornelius K. Donat、Martin Ullrich、Sven Stadlbauer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01355

  日期：2023.12.14

  Small molecules offer some advantages for developing positron emission tomography (PET) tracers and are therefore a promising approach for imaging and therapy monitoring of programmed death ligand 1 (PD-L1) positive tumors. Here, we report six biphenyl PD-L1 radioligands using the NODA-GA-chelator for efficient copper-64 complexation. These radioligands contain varying numbers of sulfonic and/or phosphonic

  小分子为开发正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂提供了一些优势，因此是程序性死亡配体 1 (PD-L1) 阳性肿瘤的成像和治疗监测的一种有前景的方法。在这里，我们报告了六种联苯 PD-L1 放射性配体，使用 NODA-GA 螯合剂进行有效的铜 64 络合。这些放射性配体含有不同数量的磺酸和/或膦酸基团，作为亲水单元将 log D 7.4值降低至 -4.28。使用饱和结合和实时结合测定评估化合物的结合亲和力，最高结合亲和力为21 nM。小动物 PET 成像显示，根据亲水单元的数量和类型，药代动力学特征存在很大差异。在所研究的放射性配体中，[ 64 Cu]Cu- 3显示出最有利的体外动力学。在体内也发现了这一点，主要是通过肾脏清除，并在 PD-L1 过表达的肿瘤中进行特异性摄取。经过进一步修饰，该化合物可能成为临床环境中 PD-L1 成像的有希望的候选者。
• IMAGING PROBES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2117605A2

  公开（公告）日：2009-11-18
• US8771644B2
  申请人：——

  公开号：US8771644B2

  公开（公告）日：2014-07-08