3-{2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-phenyl-ethyl}-phenol | 83374-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-{2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-phenyl-ethyl}-phenol
• 英文别名: dl-1-(2-Methoxyphenyl)-4-[2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl]piperazine；Diphenpipenol；3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-2-phenylethyl]phenol
• CAS: 83374-54-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: ILCZMFSACNEMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 dl-N,N-bis(2-chloroethyl)-1-phenyl-2-(3-hydroxyphenyl)ethylamine hydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-{2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-phenyl-ethyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  具有麻醉激动剂和拮抗剂活性的1-取代的4-（1,2-二苯乙基）哌嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了1-取代的4- [2-（3-（羟基苯基）-1-苯基乙基]哌嗪衍生物（3-18）的外消旋体和对映体，并研究了它们的止痛及其他药理活性和构效关系。2a，5、7、9、10和15-18的S-（+）对映体比其R-（-）对映体具有更强的镇痛活性。最强的一种[（S）-（+）-10]的镇痛活性是吗啡的105倍。这些化合物的S-（+）对映异构体相对于其（C-9）不对称中心具有与吗啡相反的构型，但与Met5-脑啡肽的酪氨酸残基的构型相同。16和18的R-（-）对映体显示出麻醉拮抗剂活性，而S-（+）对映体则没有。（R）-（-）-18具有与喷他佐辛相当的镇痛和麻醉剂拮抗活性，但没有明显的身体依赖性。从这些结果表明，与吗啡及其替代物相比，这些化合物表现出不常见的对映选择性，并且属于具有有效止痛活性的新化合物系列。

  DOI：

  10.1021/jm00393a017

文献信息

• JPS5214784A
  申请人：——

  公开号：JPS5214784A

  公开（公告）日：1977-02-03
• US4080453A
  申请人：——

  公开号：US4080453A

  公开（公告）日：1978-03-21
• US4162316A
  申请人：——

  公开号：US4162316A

  公开（公告）日：1979-07-24