3-methylsulfanyl-3-phenylprop-2-enal | 30786-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-3-phenylprop-2-enal
• 英文别名: 3-Methylsulfanyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 30786-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: KPMVAXKAADFHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-3-phenylprop-2-enal 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (cyclohexenyl(5-phenylthiophen-2-yl)methyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基-烯基异构化/环化/去甲基化的序列构建高度官能化的噻吩和苯并[ b ]噻吩衍生物

  摘要：

  通过炔丙基-烯基异构化/环化/去甲基化的顺序，开发了一种有效的一锅法合成功能化噻吩和苯并[ b ]噻吩衍生物。由于容易获得的起始原料，简单的操作和温和的条件，该反应在有机合成中应具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.025
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(methylthio)-3-phenyl-2-propyn-1-amine 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-methylsulfanyl-3-phenylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  乙炔锌与硫亚胺盐的加成反应生成3-氨基-1-亚磺酰基-1,4-烯炔

  摘要：

  硫亚亚胺盐与乙炔锌的反应在60°C进行，以中等至良好的收率得到3-氨基-1-亚磺酰基-1,4-烯炔。将两个乙炔分子掺入产物中。乙炔锌对硫亚胺盐的亲核攻击可能首先发生，形成炔基S，N-乙缩醛，然后进行[1,3]重排，生成3-亚磺基-1-氨基丙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.166

文献信息

• Base catalyzed reaction of ethyl thioglycolate with β-aryl-β-(methylthio) acroleins: a general method for the synthesis of 2-carbethoxy-5-substituted/4,5-annulated thiophenes in high overall yields
  作者：G. Byre Gowda、C.S. Pradeepa kumara、N. Ramesh、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.055

  日期：2016.2

  were shown to be stable unlike their counterpart the chloroacroleins and their efficacy as 1,3-dielectrophilic properties have now been examined successfully in this work. They are shown to react with ethyl thioglycolate in the presence of anhydrous potassium carbonate in boiling ethanol to yield the corresponding 5-substituted/4,5-annulated-2-carbethoxy thiophenes in 70–80% overall high yields.

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。
• Korobov,M.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1739 - 1745
  作者：Korobov,M.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrothiolysis of N,N-dimethyl-3-methylsulfanyl-3-phenylprop-2-en-1-iminium iodide
  作者：L. V. Timokhina、L. V. Kanitskaya

  DOI：10.1134/s107042801004024x

  日期：2010.4
• Addition reaction of zinc acetylides to thioiminium salts leading to 3-amino-1-sulfenyl-1,4-enynes
  作者：Toshiaki Murai、Yukiyasu Ohta、Yuichiro Mutoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.166

  日期：2005.5

  The reaction of thioiminium salts with zinc acetylides took place at 60 °C to give 3-amino-1-sulfenyl-1,4-enynes in moderate to good yields. Two molecules of acetylides were incorporated into the products. Nucleophilic attack of zinc acetylides to thioiminium salts may initially occur to form alkynyl S,N-acetals, followed by their [1,3]-rearrangement to give 3-sulfenyl-1-aminoallenes.

  硫亚亚胺盐与乙炔锌的反应在60°C进行，以中等至良好的收率得到3-氨基-1-亚磺酰基-1,4-烯炔。将两个乙炔分子掺入产物中。乙炔锌对硫亚胺盐的亲核攻击可能首先发生，形成炔基S，N-乙缩醛，然后进行[1,3]重排，生成3-亚磺基-1-氨基丙烯。
• Construction of highly functionalized thiophene and benzo[b]thiophene derivatives via a sequence of propargyl–allenyl isomerization/cyclization/demethylation
  作者：Dianpeng Chen、Gangdong Xing、Xueyuan Chen、Jinzhong Yao、Hongwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.025

  日期：2016.11

  An efficient one-pot protocol for the synthesis of functionalized thiophene and benzo[b]thiophene derivatives was developed via a sequence of propargyl–allenyl isomerization/cyclization/demethylation. As a result of the readily accessible starting materials, simple operation, and mild conditions, this reaction should have potential utility in organic synthesis.

  通过炔丙基-烯基异构化/环化/去甲基化的顺序，开发了一种有效的一锅法合成功能化噻吩和苯并[ b ]噻吩衍生物。由于容易获得的起始原料，简单的操作和温和的条件，该反应在有机合成中应具有潜在的实用性。