10b-Butyl-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one | 184224-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 10b-Butyl-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 184224-33-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: BCAGIMYDHVSGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10b-Butyl-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (1S,10bS)-10b-Butyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Etxarri, Begoña; González-Temprano, Inés; Manteca, Izaskun, Synlett, 1999, # 9, p. 1486 - 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10b-Butyl-8,9-dimethoxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 仲丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 10b-Butyl-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的有机锂化合物：通过还原锂化和亲核加成N-苯乙基酰亚胺而生成。获得功能化的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮

  摘要：

  产生1，4-二价阴离子的方法包括由4，4-二叔丁基联苯化物诱导的官能化苯硫醚的还原锂化。由此制备的4-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-1-烯1和2-（3-硫基丙基）-2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻吩2的亲核加成反应是N-苯乙基-顺式-norbor-5- en-2，3-二甲叉酰亚胺9以良好的产率提供了相应的α-羟基内酰胺。此外，通过串联有机锂亲核加成-N可以有效地获得C-10b取代的α，β-不饱和吡咯并异喹啉酮3-酰基亚胺离子环化序列和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应。该方法可以扩展到官能化的有机锂，但是如果存在烯丙基硅烷部分，则N-酰亚胺化环化将失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00745-5

文献信息

• Tandem carbophilic addition-N-acyliminium ion cyclization for the synthesis of functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolones: Key intermediates for the preparation of Erythrina-type alkaloids
  作者：Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01745-5

  日期：1996.10

  3-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propyllithium 11, followed by desilylation and subsequent retro-Diels-Alder reaction affords the α,β-unsaturated pyrroloisoquinolone 9b, immediate precursor of Erythrina-type alkaloids.

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成反应-N-苯乙基乙基琥珀酰亚胺3的N-酰基酰亚胺离子环化反应可高产率产生吡咯并[2,1-a]异喹诺酮1，并可能通过改变有机锂来改变C-10b处的取代基。于这种方法的应用顺-norbor -5-烯-2,3-二羧酰亚胺7使用官能化有机锂试剂中，3-（2-三甲基甲硅烷基-1,3-二噻烷-2-基）丙基11，随后脱甲硅烷基然后进行逆Diels-Alder逆反应，得到α，β-不饱和吡咯并异喹诺酮9b，Erythrina型生物碱的直接前体。
• Enantiodivergent Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Based on Diastereoselective Parham Cyclization and α-Amidoalkylation Reactions
  作者：Inés González-Temprano、Iñaki Osante、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1021/jo049672o

  日期：2004.5.1

  C-10b-substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines starting from an enantiomerically pure N-phenethylnorborn-5-en-endo-2,3-dicarboxyimide 3a, with a 2-exo-hydroxy-10-bornylsulfinyl group as a chiral auxiliary, has been developed. The key transformations are derived from diastereoselective intramolecular cyclization of aryllithiums and α-amidoalkylation reactions, with the ethylidene bridge of the norbornene moiety

  C-10b取代的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成是从对映体纯的N -phenethylnorborn-5-en-内酯-2,3-二羧酰亚胺3a与2- exo -hydroxy-10-bornylulfinyl作为手性助剂的基团已经开发出来。关键转化来自芳基锂的非对映选择性分子内环化反应和α-酰胺基烷基化反应，降冰片烯部分的亚乙基桥决定了这两种反应的立体化学结果。因此，酰亚胺3a上的有机锂加成-分子内α-酰胺基烷基化序列可立体选择性地提供R构型在C-12b处发生，而相应的碘化酰亚胺3b上的串联Parham环化-分子间α-酰胺基烷基化反应在完全控制立体选择性的情况下发生，从而导致C-12b上的差向异构体。随后还原性除去手性助剂和逆Diels-Alder反应，可得到高产率和光学纯度（> 99％ee）的（10b S）-和（10b R）-吡咯并异喹啉1。