1-n-butyl-7,8-dichloro-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one | 143036-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-n-butyl-7,8-dichloro-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-Butyl-7,8-dichloro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 143036-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 311.17
• InChiKey: QVWOBHYWTYRGBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 双氧水 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-n-butyl-7,8-dichloro-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002

文献信息

• Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05153196A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof are disclosed. The antagonists include compounds having the preferred formula: ##STR1## in which: each of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is independently either C or N, except that at least one of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is N; one of A.sub.4 and A.sub.5 is C and the other is N; each R.sub.1 and R.sub.2 is independently hydrogen, halogen, CN, NO.sub.2, alkyl, aromatic, azido or CF.sub.3 ; and R.sub.3 is hydrogen, alkyl, aromatic or CF.sub.3. Also included are the tautomers thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of (III) and (IV) and the tautomers thereof. These compounds are useful as EAA antagonists for blocking one or more EAA receptors, as neurological disorders associated with EAA receptors.

  揭示了兴奋性氨基酸受体拮抗剂及其使用方法。这些拮抗剂包括具有优选式的化合物：##STR1## 其中：A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3中的每一个独立地是C或N，除了至少有一个A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3是N；A.sub.4和A.sub.5中的一个是C，另一个是N；每个R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、卤素、CN、NO.sub.2、烷基、芳香、叠氮基或CF.sub.3；R.sub.3是氢、烷基、芳香或CF.sub.3。还包括它们的互变异构体，以及（III）和（IV）及其互变异构体的药用盐。这些化合物可用作EAA拮抗剂，用于阻断一个或多个EAA受体，治疗与EAA受体相关的神经系统疾病。
• Excitatory amino acid receptor antagonists in methods for the use thereof
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05196421A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof are disclosed. The antagonists include compounds having the preferred formula: ##STR1## in which: each of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is independently either C or N, except that at least one of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is N; one of A.sub.4 and A.sub.5 is C and the other is N; each R.sub.1 and R.sub.2 is independently hydrogen, halogen, CN, NO.sub.2, alkyl, aromatic, azido or CF.sub.3 ; and R.sub.3 is hydrogen, alkyl, aromatic or CF.sub.3. Also included are the tautomers thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of (III) and (IV) and the tautomers thereof. These compounds are useful as EAA antagonists for blocking one or more EAA receptors, as neuroprotective agents, and in the treatment of various neurological disorders associated with EAA receptors.

  本文公开了兴奋性氨基酸受体拮抗剂及其使用方法。这些拮抗剂包括具有以下首选式的化合物：##STR1##其中：A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3中的每一个独立地是C或N，但至少有一个A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3是N；A.sub.4和A.sub.5中的一个是C，另一个是N；每个R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、卤素、CN、NO.sub.2、烷基、芳香基、偶氮基或CF.sub.3；而R.sub.3是氢、烷基、芳香基或CF.sub.3。还包括其互变异构体、(III)和(IV)及其互变异构体的药学上可接受的盐。这些化合物可用作EAA拮抗剂，用于阻断一个或多个EAA受体，作为神经保护剂，并用于治疗与EAA受体相关的各种神经系统疾病。
• Improvements in or relating to excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0518530B1

  公开（公告）日：1996-10-09
• US5196421A
  申请人：——

  公开号：US5196421A

  公开（公告）日：1993-03-23
• US5153196A
  申请人：——

  公开号：US5153196A

  公开（公告）日：1992-10-06