2-bromomethyl-6,7-dichloro-3-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxide | 170806-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromomethyl-6,7-dichloro-3-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-6,7-dichloro-4-oxido-2-phenylsulfanylquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 170806-25-4
• 化学式: C₁₅H₉BrCl₂N₂O₂S
• 分子量: 432.125
• InChiKey: IVWPVJYTHIJKQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-bromomethyl-6,7-dichloro-3-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到6,7-dichloro-2-(2-hydroxyethylamino)-3-(2-hydroxyethylamino)methylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二氧化物衍生的新的低氧选择性细胞毒素

  摘要：

  从5,6-二氯苯并呋喃烷2开始，制备了一系列与苯并三嗪替拉帕明1结构相关的新系列喹喔啉1,4-二氧化物。2与烷基或芳基硫代丙烷之间的贝鲁特反应得到2-甲基-3-烷基（芳基）硫代喹喔啉1,4-二氧化物3a-3e。的选择性氧化3与米氯过苯甲酸，得到亚磺酰图4a-4c和磺酰5A-5B的衍生物。5a的磺酰基被氯或溴取代得到6或7，而亲核取代被3-（N，N-二甲基氨基）丙胺得到8。由5a和水合肼制备二聚体9。用乙酸甲form代替3a的甲硫基，得到氨基化合物10。溴化3b的甲基得到11，它与2-氨基乙醇反应得到12。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320420
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.42h， 生成 2-bromomethyl-6,7-dichloro-3-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二氧化物衍生的新的低氧选择性细胞毒素

  摘要：

  从5,6-二氯苯并呋喃烷2开始，制备了一系列与苯并三嗪替拉帕明1结构相关的新系列喹喔啉1,4-二氧化物。2与烷基或芳基硫代丙烷之间的贝鲁特反应得到2-甲基-3-烷基（芳基）硫代喹喔啉1,4-二氧化物3a-3e。的选择性氧化3与米氯过苯甲酸，得到亚磺酰图4a-4c和磺酰5A-5B的衍生物。5a的磺酰基被氯或溴取代得到6或7，而亲核取代被3-（N，N-二甲基氨基）丙胺得到8。由5a和水合肼制备二聚体9。用乙酸甲form代替3a的甲硫基，得到氨基化合物10。溴化3b的甲基得到11，它与2-氨基乙醇反应得到12。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320420

文献信息

• New hypoxia-selective cytotoxines derived from quinoxaline 1,4-dioxides
  作者：A. Monge、J. A. Palop、Mercedes González、F. J. Martínez-Crespo、Adela López De Ceráin、Yolanda Sáinz、Susana Narro、A. J. Barker、E. Hamilton

  DOI：10.1002/jhet.5570320420

  日期：1995.7

  sulphonyl group of 5a by chlorine or bromine gave 6 or 7, while nucleophilic displacement by 3-(N,N-dimethylamino)propylamine afforded 8. A dimer 9 was prepared from 5a and hydrazine hydrate. The methylthio group of 3a was replaced by using formamidine acetate giving the amino compound 10. Bromination of the methyl group of 3b afforded 11, which reacted with 2-aminoethanol giving 12. Compounds were tested

  从5,6-二氯苯并呋喃烷2开始，制备了一系列与苯并三嗪替拉帕明1结构相关的新系列喹喔啉1,4-二氧化物。2与烷基或芳基硫代丙烷之间的贝鲁特反应得到2-甲基-3-烷基（芳基）硫代喹喔啉1,4-二氧化物3a-3e。的选择性氧化3与米氯过苯甲酸，得到亚磺酰图4a-4c和磺酰5A-5B的衍生物。5a的磺酰基被氯或溴取代得到6或7，而亲核取代被3-（N，N-二甲基氨基）丙胺得到8。由5a和水合肼制备二聚体9。用乙酸甲form代替3a的甲硫基，得到氨基化合物10。溴化3b的甲基得到11，它与2-氨基乙醇反应得到12。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。