2-bromomethyl-6,7-dichloro-3-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxide | 170806-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromomethyl-6,7-dichloro-3-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-6,7-dichloro-4-oxido-2-phenylsulfanylquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 170806-25-4
• 化学式: C₁₅H₉BrCl₂N₂O₂S
• 分子量: 432.125
• InChiKey: IVWPVJYTHIJKQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-bromomethyl-6,7-dichloro-3-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到6,7-dichloro-2-(2-hydroxyethylamino)-3-(2-hydroxyethylamino)methylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二氧化物衍生的新的低氧选择性细胞毒素

  摘要：

  从5,6-二氯苯并呋喃烷2开始，制备了一系列与苯并三嗪替拉帕明1结构相关的新系列喹喔啉1,4-二氧化物。2与烷基或芳基硫代丙烷之间的贝鲁特反应得到2-甲基-3-烷基（芳基）硫代喹喔啉1,4-二氧化物3a-3e。的选择性氧化3与米氯过苯甲酸，得到亚磺酰图4a-4c和磺酰5A-5B的衍生物。5a的磺酰基被氯或溴取代得到6或7，而亲核取代被3-（N，N-二甲基氨基）丙胺得到8。由5a和水合肼制备二聚体9。用乙酸甲form代替3a的甲硫基，得到氨基化合物10。溴化3b的甲基得到11，它与2-氨基乙醇反应得到12。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320420
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.42h， 生成 2-bromomethyl-6,7-dichloro-3-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二氧化物衍生的新的低氧选择性细胞毒素

  摘要：

  从5,6-二氯苯并呋喃烷2开始，制备了一系列与苯并三嗪替拉帕明1结构相关的新系列喹喔啉1,4-二氧化物。2与烷基或芳基硫代丙烷之间的贝鲁特反应得到2-甲基-3-烷基（芳基）硫代喹喔啉1,4-二氧化物3a-3e。的选择性氧化3与米氯过苯甲酸，得到亚磺酰图4a-4c和磺酰5A-5B的衍生物。5a的磺酰基被氯或溴取代得到6或7，而亲核取代被3-（N，N-二甲基氨基）丙胺得到8。由5a和水合肼制备二聚体9。用乙酸甲form代替3a的甲硫基，得到氨基化合物10。溴化3b的甲基得到11，它与2-氨基乙醇反应得到12。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320420