6-amino>-5-formyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 109519-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino>-5-formyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-amino>-5-formyl-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-[benzyl((E)-2-butenyl)amino]-5-formyl-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；4-[benzyl-[(E)-but-2-enyl]amino]-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 109519-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: BJUBGFSSGGEPMI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino>-5-formyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,3aR)-5-Benzyl-3,6,8-trimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1,2,5,6,8-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyridopyrimidines. I Synthesis of pyrazolo(3',4':4,5)pyrido(2,3-d)pyrimidine derivatives.

  摘要：

  6-烯丙基氨基嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮-5-羰基醛的对甲苯基肼与四乙酸铅反应得到吡唑并[3'，4' : 4，5]吡啶并[2，3-d]嘧啶衍生物，收率良好。在该反应中，腈酰亚胺中间体发生了分子内 1，3-二极加成反应，生成了三环杂环。吡唑并[3,4-d]嘧啶并[4,5-b]氮杂卓衍生物也是通过相应的 6-烯基氨基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮-5-甲醛的对甲苯基肼的类似氧化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3994
• 作为产物：
  描述：

  benzyl crotyl amine 、 6-氯-5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到6-amino>-5-formyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyridopyrimidines. I Synthesis of pyrazolo(3',4':4,5)pyrido(2,3-d)pyrimidine derivatives.

  摘要：

  6-烯丙基氨基嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮-5-羰基醛的对甲苯基肼与四乙酸铅反应得到吡唑并[3'，4' : 4，5]吡啶并[2，3-d]嘧啶衍生物，收率良好。在该反应中，腈酰亚胺中间体发生了分子内 1，3-二极加成反应，生成了三环杂环。吡唑并[3,4-d]嘧啶并[4,5-b]氮杂卓衍生物也是通过相应的 6-烯基氨基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮-5-甲醛的对甲苯基肼的类似氧化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3994

文献信息

• Preparation of Pyrazolo[3′,4′ : 4,5]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines by the Intramolecular Reaction of Azomethine Imines in a 2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-Pyrimidinedione System
  作者：Michihiko Noguchi、Kazuo Yamada

  DOI：10.1055/s-1993-25819

  日期：——

  A facile synthetic route to substituted 6,8-dimethyl-3,3a,4, 5-dihydro-2H-pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine-] 7,9(6H,8H)-di-ones is described based on an intramolecular azomethine imine cyclization followed by dehydrogenation. The azomethine imine intermediates are given by the thermal 1,2-hydrogen shift of the hydrazones, which are formed from the reaction of 6-allylamino-5-formyl-1, 3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and hydrazines 2.

  基于分子内氮亚胺环化和脱氢反应，描述了取代的 6,8-二甲基-3,3a,4,5-二氢-2H-吡唑并[3′,4′:4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-]7,9(6H,8H)-二酮的简便合成路线。偶氮亚胺中间体是由 6-烯丙基氨基-5-甲酰基-1,3-二甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮和肼 2 反应生成的肼的 1,2-氢热移给出的。
• Studies on fused pyrimidine derivatives. Part 13. Thermal ene reaction of 6-(alk-2-enylamino)-5-[(substituted imino)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-diones leading to pyrimido[4,5-b]azepines
  作者：Tomonori Inazumi、Etsuko Harada、Takashi Mizukoshi、Yoshiaki Kuroki、Akikazu Kakehi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1039/p19940000565

  日期：——

  3-dimethyl-5-[(substituted imino)methyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones, obtained from 6-(alk-2-enylamino)-5-formyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 1 and primary amines, participate in the intramolecular ene reaction (Type III) leading to pyrimido[4,5-b]azepine derivatives.

  由6-（烷-2-烯基氨基）获得的6-（烷-2-烯基氨基）-1,3-二甲基-5-[（取代的亚氨基）甲基]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮）-5-甲酰基-1,3-二甲基嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮1和伯胺参与分子内烯反应（III型），导致嘧啶基[4,5- b ]氮杂衍生品。
• Studies on fused pyrimidine derivatives. Part 12. Reaction of 6-(alk-2-enylamino)-5-formyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-diones with α-amino acid derivatives
  作者：Tomonori Inazumi、Kazuo Yamada、Yoshiaki Kuroki、Akikazu Kakehi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1039/p19940000557

  日期：——

  The reactions of 6-(alk-2-enylamino)-5-formyl-1,3-dimethylpyrimidine-2.4(1 H,3H)-diones 1 with alpha-amino acid derivatives are described. The reaction of compounds of 1 with N-substituted amino acid derivatives affords azomethine ylides through well known condensation processes. A similar reaction with N-unsubstituted amino acid derivatives gives pyrimido [4,5-b]azepine derivatives via an intramolecular ene reaction of the imines. obtained from diones 1 and N-unsubstituted amino acid derivatives. The reaction profiles depend upon the N-substituent patterns of the amino acid derivatives utilised.
• Inazumi Tomonori, Harada Etsuko, Mizukoshi Takashi, Kuroki Yoshiaki, Kake+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 5, S 565-570
  作者：Inazumi Tomonori, Harada Etsuko, Mizukoshi Takashi, Kuroki Yoshiaki, Kake+

  DOI：——

  日期：——
• Noguchi Michihiko, Yamada Kazuo, Synthesis, (1993) N 1, S 145-148
  作者：Noguchi Michihiko, Yamada Kazuo

  DOI：——

  日期：——