1,2-diphenyl-2-propan-2-yliminoethanone | 75136-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-propan-2-yliminoethanone
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2-isopropyliminoethanone；2-isopropylimino-1,2-diphenylethanone；α-isopropylimino-deoxybenzoin；α-Isopropylimino-desoxybenzoin
• CAS: 75136-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ROOOSRPWYGUHGX-FBMGVBCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  377.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-propan-2-yliminoethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-isopropyl-3,3,4-triphenyl-4-(α-hydroxybenzyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones and 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones); novel examples exhibiting a high reactivity of imino group in ketoimines

  摘要：

  2-重氮-1,2-二苯基乙酮（1）与2-亞胺-1,2-二苯基乙酮2a-e的反应形成了新的N-取代3,3,4-三苯基-4-苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮3a-e，同时也生成了1,1′,2,2′-四苯基-2,2′-吖啶二乙酮（4）。1与2-亞胺-蒽酮6a, b的类似反应产生了N-取代3′,3′-二苯基螺(蒽-1-酮-2,4′-氮杂环丙烷-2′-酮)7a, b和酮胺4。对氮杂环丙烷酮3a, b进行氢化铝锂还原得到4-α-羟基苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮5a, b。螺环氧化胺7a, b经过硼氢化钠还原得到螺(1-羟基蒽-2,4′-氮杂环丙烷-2-酮)8a, b。发现氮杂环丙烷酮3a-e和7a, b对酸或碱水解均不受影响。与酮基团相比，亞胺基团对于二苯基酮烯的选择性反应明显，比较了氮杂环丙烷酮3a, b和7a, b中存在的酮基团的反应性。

  DOI：

  10.1139/v82-264
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 联苯甲酰 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到1,2-diphenyl-2-propan-2-yliminoethanone
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）诱导酮和C-嘧啶与二甲基氰胺的反应

  摘要：

  研究了在氯化钛（IV），苯甲酮和苯甲酮的存在下，酮（二苯甲酮，4-甲基二苯甲酮，苯乙酮，丙酮和2,2,4,4-四甲基-3-戊酮）与C-酰亚胺与二甲基氰酰胺的反应。 4-甲基二苯甲酮与二甲基氰酰胺反应生成4,4-二取代的2-二甲基氨基-3-氮杂-1-氧杂-1,3-丁二烯5和4,4-二取代的2-二甲基氨基-1- N，N-二甲基氨基甲酰基-1 ，3-重氮-1,3-丁二烯9。在这些条件下，具有可烯化氢原子的酮会发生羟醛反应。衍生自苯甲醚和取代苯胺的C-嘧啶11b-11e经过[2 + 2]环加成成二甲基氰胺，随后开环成1-（N，N-二甲基氨基甲酰基）-2，3，4-三芳基-1，4-二氮杂-1，3-丁二烯15。1,2-二苯基-2-（异丙基亚氨基）乙酮（11a）与二甲基氰胺反应生成2-二甲基氨基-1-异丙基-4,4-二苯基-2-咪唑啉-5-酮（23），这是迄今未知的多步反应。通过X射线分析确认了23的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961027

文献信息

• Cyclizations of Dianions from 2-Imino-1,2-diphenylethanone to Oxazolines, Oxazocines, and Oxazonines
  作者：Kailash Nath Mehrotra、Indra Sen Singh、Jalpana Roy

  DOI：10.1246/bcsj.58.2399

  日期：1985.8

  2-diphenylethanone with sodium in ether and subsequent addition of carbon disulfide or ethyl chloroformate resulted in the formation of 3,4,5-trisubstituted 4-oxazoline-2-thiones and 2-ones, respectively. 1,4-Oxazonines and 1,4-oxazocines were also synthesised from the reaction of 2-imino-1,2-diphenylethanone with sodium in THF followed by addition of dihaloalkanes.

  2-亚氨基-1,2-二苯基乙酮与钠在乙醚中反应，随后加入二硫化碳或氯甲酸乙酯，分别生成 3,4,5-三取代的 4-恶唑啉-2-硫酮和 2-酮. 1,4-恶唑啉和 1,4-恶唑嗪也由 2-亚氨基-1,2-二苯基乙酮与钠在 THF 中的反应合成，然后加入二卤代烷烃。
• Synthesis of silicon heterocycles via gas phase cycloaddition of aminomethylsilylenes
  作者：Joachim Heinicke、Susanne Meinel

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00533-6

  日期：1998.6

  Co-thermolytical reactions of 1,1,2,2-tetrakis(dimethylamino)- or tetrakis(isopropylamino)dimethyldisilane 1 or 2 with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, 1,4-diheterodienes, 1-oxa- or 1-azadienes gave Si-functionalized unsaturated silicon heterocycles 3–15. The disilanes act as precursors for intermediate aminosilylenes that undergo regioselective [1+4]-cycloadditions with 2,3-dimethylbutadiene and 1,4-diheterodienes

  1,1,2,2-四（二甲基氨基）-或四（异丙基氨基）二甲基乙硅烷1或2与2,3-二甲基丁-1,3-二烯，1,4-二杂二烯，1-氧杂-的共热反应或1- azadienes得到的Si-官能不饱和硅杂环3 - 15。乙硅烷充当中间体氨基甲硅烷基的前体，后者与2，3-二甲基丁二烯和1,4-二杂二烯进行区域选择性的[1 + 4]-环加成，分别得到硅杂环戊3-烯和二杂环异戊环4-烯。与不饱和酮和亚胺的反应产生了1-氧杂-和1-氮杂-2-硅杂环戊-4-烯（主要）和-3-烯（次要）的异构体混合物，表明了一种逐步机理。共热解2用2，3-二甲基丁二烯，二亚胺或亚氨基酮导致NH官能团Me（i PrNH）Si的环加成产物，但产率明显低于1。
• Siliciumverbindungen mit starken intramolekularen sterischen Wechselwirkungen
  作者：Manfred Weidenbruch、Harald Piel、Axel Lesch、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83220-p

  日期：1993.7

  Treatment of 2,2'-bipyridyl or its 4,4'-dimethyl derivative with the sterically encumbered silylenes tBu2Si: and MeS2Si: gives violet, very air-sensitive Z2'-bipyridyl(N,N')silanes in which the heteroaromatic rings are converted into conjugated double-bond systems. Reaction of these silylenes with N-t-butylpyridine-2-aldimine proceeds also in a (4 + l)-fashion to provide the N-t-butylpyridine-2-aldimine-(N,N')silanes 11 and 12. Subsequent addition of tetra-t-butyldisilene across the CC double bond of 12 in the 3,4-position gives the tricyclic compound 13. Replacement of the N-t-butyl by the sterically more crowded N-2,6-diisopropylphenyl group leads to an unprecedented intermolecular insertion of dimesitylsilylene into the CH bond of the acyclic CN group. The structure of the insertion product (N-2,6-diisopropylphenyl)-1,1-dimesityl-2-pyridine-2-yl-1-silaethane-2-imine (15) was confirmed by X-ray crystallography. Photolysis of hexa-t-butylcyclotrisilane in the presence of alpha-ketoimines bearing isopropyl or cyclohexyl groups at the nitrogen atom gives the corresponding silylene cycloaddition products to the N- and 0-atoms. With the N-methyl derivative, however, the (4 + 2)-cycloaddition product 21 of tetra-t-butyldisilene to these atoms is isolated. The X-ray structure analysis of the 1-oxa-2,3-disila-4-aza-5-cyclohexane derivative 21 shows that the unsaturated six-membered ring has the half chair conformation, which minimizes the repulsive interactions between the bulky substituents and leads to a hardly stretched Si-Si bond length (237.9 pm).
• 1,2-Diphenyl-2-Aminoethanols. I. Synthesis of some erythro-1,2-Diphenyl-2-Alkylaminoethanols
  作者：William B. Wheatley、William E. Fitzgibbon、Lee C. Cheney

  DOI：10.1021/jo50017a017

  日期：1953.11
• HAHN W. E.; BARTNIC R.; MLOSTON G., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 5, 619-620
  作者：HAHN W. E.、 BARTNIC R.、 MLOSTON G.

  DOI：——

  日期：——