1,1',2,2'-tetraphenyl-2,2'-azinodiethanone | 3893-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1',2,2'-tetraphenyl-2,2'-azinodiethanone
• 英文别名: (Z,Z)-dibenzil azine；Benzil bis(ketazine)；(2Z)-2-[(Z)-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)hydrazinylidene]-1,2-diphenylethanone
• CAS: 3893-33-2
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: KTIVNHNHGQMXFP-IDDWGTJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  588.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,1',2,2'-tetraphenyl-2,2'-azinodiethanone
  参考文献：
  名称：

  不同芳基取代对苄基一腙和二苄基吖嗪母体化合物晶体结构的影响

  摘要：

  已经合成并研究了一系列具有不同对芳基取代基的苄基单腙（1a，1d）和相应的二苄基嗪（2a-2d）的晶体结构。讨论了与不同取代相关的分子的构型和构象特性以及非共价相互作用和堆积行为。参考已知的晶体结构，发现二苄基嗪 2a 为多晶型物。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9817-9

文献信息

• Syntheses of N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones and 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones); novel examples exhibiting a high reactivity of imino group in ketoimines
  作者：S. B. Singh、K. N. Mehrotra

  DOI：10.1139/v82-264

  日期：1982.7.15

  The reaction of 2-diazo-1,2-diphenylethanone (1) with 2-imino-1,2-diphenylethanones 2a–e gave new N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones 3a–e, together with 1,1′,2,2′-tetraphenyl-2,2′-azinodiethanone (4). Similar reaction of 1 with 2-iminoacenaphthenones 6a, b yielded N-substituted 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones) 7a, b and ketazine 4. Lithium aluminium hydride reduction of azetidinones 3a, b gave 4-α-hydroxybenzylazetidin-2-ones 5a, b. The spiro azetidinones 7a, b on reduction with sodium borohydride yielded spiro(1-hydroxyacenaphthene-2,4′-azetidin-2-ones) 8a, b. The azetidinones 3a–e and 7a, b were found to be unaffected by either acid or base hydrolysis. The marked selective reactivity of the imino group as compared to the carbonyl group towards diphenylketene has been observed in the present studies. The comparative reactivity of carbonyl groups present in azetidinones 3a, b and 7a, b has been presented.

  2-重氮-1,2-二苯基乙酮（1）与2-亞胺-1,2-二苯基乙酮2a-e的反应形成了新的N-取代3,3,4-三苯基-4-苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮3a-e，同时也生成了1,1′,2,2′-四苯基-2,2′-吖啶二乙酮（4）。1与2-亞胺-蒽酮6a, b的类似反应产生了N-取代3′,3′-二苯基螺(蒽-1-酮-2,4′-氮杂环丙烷-2′-酮)7a, b和酮胺4。对氮杂环丙烷酮3a, b进行氢化铝锂还原得到4-α-羟基苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮5a, b。螺环氧化胺7a, b经过硼氢化钠还原得到螺(1-羟基蒽-2,4′-氮杂环丙烷-2-酮)8a, b。发现氮杂环丙烷酮3a-e和7a, b对酸或碱水解均不受影响。与酮基团相比，亞胺基团对于二苯基酮烯的选择性反应明显，比较了氮杂环丙烷酮3a, b和7a, b中存在的酮基团的反应性。
• Influence of different aryl substitution on the crystal structures of benzil monohydrazone and dibenzil azine parent compounds
  作者：Marcel Wieland、Wilhelm Seichter、Anke Schwarzer、Edwin Weber

  DOI：10.1007/s11224-011-9817-9

  日期：2011.12

  A series of benzil monohydrazones (1a, 1d) and corresponding dibenzil azines (2a–2d) featuring different p-aryl substituents have been synthesized and studied in regard of their crystal structures. Configurational and conformational properties as well as non-covalent interaction and packing behaviour of the molecules connected with the different substitution are discussed. The dibenzil azine 2a was

  已经合成并研究了一系列具有不同对芳基取代基的苄基单腙（1a，1d）和相应的二苄基嗪（2a-2d）的晶体结构。讨论了与不同取代相关的分子的构型和构象特性以及非共价相互作用和堆积行为。参考已知的晶体结构，发现二苄基嗪 2a 为多晶型物。