6-(4-methoxyphenyl)benzimidazo<1,2-c>quinazoline | 85094-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)benzimidazo<1,2-c>quinazoline
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline；6-(4-methoxyphenyl)benzimidazo[1,2-c]quinazoline；6-(4-Methoxyphenyl)benzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 85094-62-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: ZOKDNKPVMZALNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)benzimidazo<1,2-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <b>Solvent-Free Synthesis of 6-Arylbenzimidazo[1,2-</b> <b> <i>c</i> </b> <b>]quinazolines under Microwave­ Irradiation</b>
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、C. David Pessoa-Mahana、Ricardo Salazar、Jaime A. Valderrama、Edmundo Saez、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1055/s-2004-815924

  日期：——

  The syntheses of 2-(2-nitrophenyl)-1-benzoyl-1H-benzimidazole derivatives 5-9 and their reduction to the corresponding 2-benzimidazoylbenzamides 10-13 are described. Compounds 10-13 were cleanly and efficiently converted to the corresponding 6-arylbenzimidazo[1,2-c]quinazolines 17-20 by microwave activation using SiO2-MnO2 as solid inorganic support.

  描述了2-(2-硝基苯基)-1-苯甲酰基-1H-苯并咪唑衍生物5-9的合成及其还原成相应的2-苯并咪唑酰基苯甲酰胺10-13。使用SiO2-MnO2作为固体无机载体，通过微波活化，将化合物10-13干净有效地转化为相应的6-芳基苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉17-20。
• Rh(III)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzimidazoquinazolines via C–H Amidation–Cyclization of <i>N</i>-LG-2-phenylbenzoimidazoles
  作者：Linhua Xu、Tingfang Li、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02396

  日期：2019.1.18

  An efficient protocol to synthesize substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines starting from N-LG-2-phenylbenzoimidazole and dioxazolones catalyzed by Rh(III) or Ir(III) has been developed. Various substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines could be easily provided in up to 99% yield. A large range of substrates and functional groups are compatible for this transformation. This method features low catalyst loading, acid-free conditions, and low solvent consumption.
• DEAN, W. D.;PAPADOPOULOS, E. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1117-1124
  作者：DEAN, W. D.、PAPADOPOULOS, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124
  作者：Dean, William D.、Papadopoulos, Eleftherios P.

  DOI：——

  日期：——