3-butyl-2-(4-methoxy-phenyl)-3H-quinazolin-4-one | 85094-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-2-(4-methoxy-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone；3-butyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one；3-Butyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 85094-65-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: KVAYYZKFHAVNCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  462.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 三氯化铝 、 sodium 作用下， 反应 3.5h， 生成 3-butyl-2-(4-methoxy-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。
• NHC-Catalyzed Benzylic C_sp³-H Bond Activation of Alkylarenes and<i>N</i>-Benzylamines for the Synthesis of 3<i>H</i>-Quinazolin-4-ones: Experimental and Theoretical Study
  作者：Anitha Alanthadka、E. Sankari Devi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、Ambigapathy Suvitha、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/ejoc.201600792

  日期：2016.10

  catalyzed benzylic Csp³–H bond activation of alkylarenes and N-benzylamines under metal-free conditions was developed. This organocatalyzed oxidative transformation afforded the corresponding carbonyl derivatives in good to excellent yields. A variety of alkylarenes and N-benzylamines were tolerated under the optimized reaction conditions. The established method was further extended to the synthesis of biologically

  开发了在无金属条件下 N-杂环卡宾催化烷基芳烃和 N-苄胺的苄基 Csp³-H 键活化。这种有机催化的氧化转化以良好到极好的产率提供了相应的羰基衍生物。在优化的反应条件下，可以耐受各种烷基芳烃和 N-苄胺。已建立的方法进一步扩展到以良好的产率合成具有生物学意义的 3H-quinazolin-4-ones。例如，NPS 53574，一种强效的钙受体拮抗剂，就是通过使用这种氧化方案成功合成的。DFT 研究表明，苄基 C-H 键活化是通过游离卡宾对苄基碳原子的亲核攻击进行的。
• Synthesis of Cu-catalysed quinazolinones using a C_sp3–H functionalisation/cyclisation strategy
  作者：Aniket V. A. Gholap、Soham Maity、Carola Schulzke、Debabrata Maiti、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1039/c7ob01723e

  日期：——

  A series of 2,3-disubstituted-4(3H)-quinazolinones were synthesised via a copper-catalysed Csp3–H functionalisation/cyclisation of 2-amino-N,N-dialkylbenzamides. In comparison to the reported methods this strategy allows an easy access to diversely substituted quinazolinones under mild conditions in air. The reaction also exhibits good functional group tolerance and would be of value to heterocyclic

  通过铜催化的2-氨基-N，N-二烷基苯甲酰胺的C sp3 - H官能化/环化反应，合成了一系列2,3-二取代的-4（3 H）-喹唑啉酮。与已报道的方法相比，该策略可以在空气中温和条件下轻松获得各种取代的喹唑啉酮。该反应还表现出良好的官能团耐受性，这对于杂环研究人员以及制药过程化学家而言都是有价值的。建议该反应通过双重SET型自由基机理进行。
• DEAN, W. D.;PAPADOPOULOS, E. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1117-1124
  作者：DEAN, W. D.、PAPADOPOULOS, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124
  作者：Dean, William D.、Papadopoulos, Eleftherios P.

  DOI：——

  日期：——