N,N-Dimethyl-selenopropionamid | 61125-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-selenopropionamid
• 英文别名: N,N-Dimethylselenopropionamid；N,N-dimethylpropaneselenoamide
• CAS: 61125-08-4
• 化学式: C₅H₁₁NSe
• 分子量: 164.109
• InChiKey: NMHFSYPFFYAGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-selenopropionamid 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.01h， 以80%的产率得到dimethyl-N-(1-methylselenenylpropylidene)aminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  无环硒亚胺盐：分离，初步结构表征和反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使相应的硒酰胺与三氟甲磺酸甲酯在室温下反应30 s，可获得多种硒亚胺盐。所有的盐在空气中都是稳定的。硒亚胺盐的结构通过X射线分子分析确定。芳香族硒亚胺盐与BuLi（3当量）反应生成两种类型的酮。在与LiAlH（4）/ Te的反应中，硒亚胺盐被转化为碲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol034334f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 在 phosphorus selenide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-Dimethyl-selenopropionamid
  参考文献：
  名称：

  Collard-Charon,C.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1963, vol. 72, p. 304 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MeOTf-Mediated Alkynylation of Selenoamides Leading to β-Methylselenenyl α,β-Unsaturated Ketones and Their Characterization
  作者：Toshiaki Murai、Yuichiro Mutoh、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/ol015968u

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] beta-Methylselenenyl alpha,beta-unsaturated ketones were effectively synthesized by treating selenoamides with methyl triflate, followed by reaction with lithium acetylides. The reaction proceeded with high stereoselectivity to give exclusively Z-isomers. (77)Se NMR studies and X-ray molecular structure analysis of beta-methylselenenyl alpha,beta-unsaturated ketones suggested that

  [反应：见正文]通过用三氟甲磺酸甲酯处理硒酰胺，然后与乙炔化锂反应，可以有效地合成β-甲基硒烯基α，β-不饱和酮。反应以高立体选择性进行，仅得到Z-异构体。（77）Se NMR研究和β-甲基硒烯α，β-不饱和酮的X射线分子结构分析表明，该产品显示出硒原子和羰基氧原子之间的1,5-非键相互作用。
• Collard-Charon,C.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1963, vol. 72, p. 304 - 315
  作者：Collard-Charon,C.、Renson,M.

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic Selenoiminium Salts:  Isolation, First Structural Characterization, and Reactions
  作者：Yuichiro Mutoh、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol034334f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A variety of selenoiminium salts were obtained by reacting the corresponding selenoamides with methyl triflate at room temperature for 30 s. All of the salts were stable under air. The structures of the selenoiminium salts were determined by X-ray molecular analysis. An aromatic selenoiminium salt reacted with BuLi (3 equiv) to give two types of ketones. In a reaction with LiAlH(4)/Te

  [反应：见正文]通过使相应的硒酰胺与三氟甲磺酸甲酯在室温下反应30 s，可获得多种硒亚胺盐。所有的盐在空气中都是稳定的。硒亚胺盐的结构通过X射线分子分析确定。芳香族硒亚胺盐与BuLi（3当量）反应生成两种类型的酮。在与LiAlH（4）/ Te的反应中，硒亚胺盐被转化为碲酰胺。
• Synthesis of N,N-disubstituted selenoamides by O/Se-exchange with selenium–Lawesson's reagent
  作者：John Bethke、Konstantin Karaghiosoff、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01690-3

  日期：2003.9

  The selenium analogue of Lawesson's reagent, [PhP(Se)(mu-Se)](2) is an effective reagent for synthesizing N,N-disubstituted selenoamides. The reaction is carried out under mild conditions (room temperature) and affords the selenoamide in higher yield than using other selenation reagents. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.