1-(1S,2R)-1-((4-chlorophenyl)-2-phenylcyclopropyl)-2-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one | 1114883-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1S,2R)-1-((4-chlorophenyl)-2-phenylcyclopropyl)-2-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-((1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylcyclopropyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one；1-[(1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylcyclopropyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1114883-80-5
• 化学式: C₂₁H₂₁ClOSi
• 分子量: 352.936
• InChiKey: WGQQWBHKHPMPGB-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1S,2R)-1-((4-chlorophenyl)-2-phenylcyclopropyl)-2-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-ethynyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(4-chlorophenyl)-1-diazo-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one 在 Rh₂(S-PTAD)4 作用下， 以 2,2-二甲基丁烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(1S,2R)-1-((4-chlorophenyl)-2-phenylcyclopropyl)-2-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-α-重氮酮衍生的供体/受体类胡萝卜素的对映选择性反应

  摘要：

  金刚烷基甘氨酸衍生的铑络合物Rh 2（S -PTAD）4催化多种α-芳基-α-重氮酮与活化烯烃的反应，生成具有高非对映选择性的环丙基酮（高达> 95：5 dr ）和对映选择性（最高98％ee）。这种类胡萝卜素也可能通过类胡萝卜素诱导的CH插入而使1,4-环己二烯分子间的CH官能化。

  DOI：

  10.1021/ol802614j

文献信息

• Enantioselective Reactions of Donor/Acceptor Carbenoids Derived from α-Aryl-α-Diazoketones
  作者：Justin R. Denton、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol802614j

  日期：2009.2.19

  variety of α-aryl-α-diazo ketones with activated olefins, catalyzed by the adamantyl glycine-derived dirhodium complex Rh2(S-PTAD)4, generates cyclopropyl ketones with high diastereoselectivity (up to >95:5 dr) and enantioselectivity (up to 98% ee). Intermolecular C−H functionalization of 1,4-cyclohexadiene by means of carbenoid-induced C−H insertion was also possible with this type of carbenoid.

  金刚烷基甘氨酸衍生的铑络合物Rh 2（S -PTAD）4催化多种α-芳基-α-重氮酮与活化烯烃的反应，生成具有高非对映选择性的环丙基酮（高达> 95：5 dr ）和对映选择性（最高98％ee）。这种类胡萝卜素也可能通过类胡萝卜素诱导的CH插入而使1,4-环己二烯分子间的CH官能化。
• Sequential Rhodium-, Silver-, and Gold-Catalyzed Synthesis of Fused Dihydrofurans
  作者：Hengbin Wang、Justin R. Denton、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol2016548

  日期：2011.8.19

  A triple cascade process was developed for the rapid synthesis of polycyclic benzo-fused dihydrofurans. The first step is a rhodium-catalyzed cyclopropanation of α-aryldiazoketones with alkenes. This is followed by a silver-catalyzed ring expansion to dihydrofurans, which then undergo a gold-catalyzed cyclization to form benzo-fused dihydrofurans.

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。