(5Z,7E)-(1S,3S)-2,2-(methyleneoxy)methano-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1,3,25-triol | 1450912-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-(1S,3S)-2,2-(methyleneoxy)methano-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1,3,25-triol
• 英文别名: (5S,7Z,9S)-7-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-8-methylidene-2-oxaspiro[3.5]nonane-5,9-diol
• CAS: 1450912-25-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: LCHVWSUKWYYMBB-GHMPOGNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-(1S,3S)-2,2-(methyleneoxy)methano-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1,3,25-triol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新颖的1,25-二羟基维生素D 3类似物，其螺环氧杂环丁烷稠合在A环的C2位置

  摘要：

  设计并合成了四种结构新颖的1,25-二羟基维生素D 3（3a - d）的立体异构体，它们在A环的C2位置稠合了螺-氧杂环丁烷。维生素D类似物（3a，b）和（3c，d）的必需的A环烯炔前体（13a，b）分别根据十一步程序由季戊四醇合成。使用牛胸腺维生素D受体（VDR）对类似物进行的初步生物学评估表明，掺入螺-氧杂环丁烷部分而不是宝石在C 2位的-二甲基对VDR亲和力具有有益的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.032
• 作为产物：
  描述：

  (1RS)-{3-[1-(RS)-hydroxyprop-2-en-1-yl]oxetan-3-yl}but-3-yn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium triflate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (5Z,7E)-(1S,3S)-2,2-(methyleneoxy)methano-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1,3,25-triol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新颖的1,25-二羟基维生素D 3类似物，其螺环氧杂环丁烷稠合在A环的C2位置

  摘要：

  设计并合成了四种结构新颖的1,25-二羟基维生素D 3（3a - d）的立体异构体，它们在A环的C2位置稠合了螺-氧杂环丁烷。维生素D类似物（3a，b）和（3c，d）的必需的A环烯炔前体（13a，b）分别根据十一步程序由季戊四醇合成。使用牛胸腺维生素D受体（VDR）对类似物进行的初步生物学评估表明，掺入螺-氧杂环丁烷部分而不是宝石在C 2位的-二甲基对VDR亲和力具有有益的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.032

文献信息

• Design and synthesis of novel 1,25-dihydroxyvitamin D3 analogues having a spiro-oxetane fused at the C2 position in the A-ring
  作者：Toshie Fujishima、Takato Nozaki、Tsutomu Suenaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.032

  日期：2013.9

  Four structurally novel stereoisomeric analogues of 1,25-dihydroxyvitamin D3 (3a–d) bearing a spiro-oxetane fused at the C2 position of the A-ring have been designed and synthesised in a convergent manner. The requisite A-ring enyne precursors (13a,b) for the vitamin D analogues (3a,b) and (3c,d), respectively, were synthesised from pentaerythritol according to an eleven-step procedure. Preliminary

  设计并合成了四种结构新颖的1,25-二羟基维生素D 3（3a - d）的立体异构体，它们在A环的C2位置稠合了螺-氧杂环丁烷。维生素D类似物（3a，b）和（3c，d）的必需的A环烯炔前体（13a，b）分别根据十一步程序由季戊四醇合成。使用牛胸腺维生素D受体（VDR）对类似物进行的初步生物学评估表明，掺入螺-氧杂环丁烷部分而不是宝石在C 2位的-二甲基对VDR亲和力具有有益的作用。