2,3-quinoxalinedicarbonitrile 1,4-di-N-oxide | 35666-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-quinoxalinedicarbonitrile 1,4-di-N-oxide
• 英文别名: 1,4-dioxy-quinoxaline-2,3-dicarbonitrile；2,3-Dicyano-chinoxalin-1,4-dioxid；1-Oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 35666-40-1
• 化学式: C₁₀H₄N₄O₂
• 分子量: 212.167
• InChiKey: IDSOSGUWXQVZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 二乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2,3-quinoxalinedicarbonitrile 1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  来自2-喹喔啉甲腈1,4-二-N-氧化物的缺氧选择剂。2。

  摘要：

  缺氧细胞是抗肿瘤治疗的重要靶标，因为肿瘤通常以此类细胞为特征。几乎所有以实体块形式存在的肿瘤都含有低氧细胞，而正常细胞通常具有充足的氧气供应。因此，由于在低氧条件下的高活性，可以使抗肿瘤药对肿瘤具有选择性。这项工作的最初目的是确定位置3上不同基团的影响。因此，从3-氨基-2-喹喔啉甲腈1,4-开始合成一些3-NH取代的衍生物（2a，3a，4a）描述了二-N-氧化物（1a）。化合物1a-k的还原性脱氨基反应提供了更有效的2-喹喔啉腈5a-k，同时在某些衍生物中保持或提高了选择性。化合物7-（4-硝基苯基）-2-喹喔啉甲腈1,4-二-N-氧化物（5k）比替拉帕明（3-氨基-1,2,4-苯并三嗪1,4-二-N-氧化物），已用作标准。在V79细胞中，三种衍生物（5g，i，k）的缺氧细胞毒性比（HCR）>或= 200，优于替拉帕明（HCR = 75）。用氯取代3-氨基可得到有效的但非选择性的3-氯衍

  DOI：

  10.1021/jm00022a014