1-allyl-3-aminoquinoxalin-2(1H)-one | 156898-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-allyl-3-aminoquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-allyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-aminoquinoxaline；3-amino-1-prop-2-enylquinoxalin-2-one
• CAS: 156898-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: NDEOFFOLWGTKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allylquinoxalin-2(1H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到1-allyl-3-aminoquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在简单和温和条件下直接C（sp2）-H胺化反应合成伯3-氨基喹喔啉-2（1H）-一

  摘要：

  已开发出方便的喹喔啉-2-酮的CH胺化反应。通过在简单温和的条件下利用TMSN 3作为氨基源，这种转化提供了对具有广泛官能团耐受性的3-氨基喹喔啉-2（1 H）-的简明访问。目标3-氨基喹喔啉-2-（1 H）-1是合成具有生物活性的3 - N取代的喹喔啉-2-酮衍生物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801661

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Direct C−H Amination of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Yanpeng Liu、Congcong Pei、Xiaoyu Chen、Jianye Zhang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200978

  日期：2023.3.7

  AbstractA visible‐light‐induced direct C(sp2)−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones toward the synthesis of substituted 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with TMSN3 has been firstly developed. This transformation achieved C(sp2)−H/N−H coupling in the absence of external ligand and oxidant. Notably, this methodology features mild reaction conditions, broad substrate scope and operational simplicity.magnified image
• DERIVES DE DIHYDRO-1,2 OXO-2 AMINO-3 QUINOXALINES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP0663903B1

  公开（公告）日：1997-04-23