ethyl 4-<2-(3-fluorophenylamino)-2-thioxoethyl>-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetate | 159790-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: ethyl 4-<2-(3-fluorophenylamino)-2-thioxoethyl>-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-[2-(3-fluoroanilino)-2-sulfanylideneethyl]-3-oxo-1,4-benzothiazin-2-yl]acetate
• CAS: 159790-28-0
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₃S₂
• 分子量: 418.513
• InChiKey: NCKKRRNKZPUCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<2-(3-fluorophenylamino)-2-thioxoethyl>-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到4-<2-(3-fluorophenylamino)-2-thioxoethyl>-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel and Potent Aldose Reductase Inhibitors: 4-Benzyl- and 4-(Benzothiazol-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetic Acid Derivatives.

  摘要：

  合成了多种1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1、2和3）及其生物等效物（15b、16、18和20b），并在体外评估其抑制猪眼晶状体醇糖还原酶（AR）的能力。在体外表现出强效活性的化合物，也在体内测定其对链脲菌素糖尿病大鼠的红细胞、坐骨神经和晶状体中甜菜糖积累的抑制活性。4-(取代苯并噻唑-2-亚甲基)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（2和3）比4-(4-溴-2-氟苯)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1）显示出更强的AR抑制活性。4-(4,5,7-三氟苯并噻唑-2-亚甲基)-3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯并噻唑-2-乙酸（2q, SPR-210）不仅在体外表现出强效的AR抑制活性（IC50 9.5×10^-9 M），而且在大鼠坐骨神经（ID50 0.1 mg/kg）和晶状体（ID50 9.8 mg/kg）中显著降低了甜菜糖的积累。通过使用(-)-布克因的互变异构盐方法实现了消旋体SPR-210的光学分解。两种对映体（+）-和(-)-SPR-210的生物活性与消旋体相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1264
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯乙酰)-3-氟苯胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ethyl 4-<2-(3-fluorophenylamino)-2-thioxoethyl>-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel and Potent Aldose Reductase Inhibitors: 4-Benzyl- and 4-(Benzothiazol-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetic Acid Derivatives.

  摘要：

  合成了多种1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1、2和3）及其生物等效物（15b、16、18和20b），并在体外评估其抑制猪眼晶状体醇糖还原酶（AR）的能力。在体外表现出强效活性的化合物，也在体内测定其对链脲菌素糖尿病大鼠的红细胞、坐骨神经和晶状体中甜菜糖积累的抑制活性。4-(取代苯并噻唑-2-亚甲基)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（2和3）比4-(4-溴-2-氟苯)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1）显示出更强的AR抑制活性。4-(4,5,7-三氟苯并噻唑-2-亚甲基)-3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯并噻唑-2-乙酸（2q, SPR-210）不仅在体外表现出强效的AR抑制活性（IC50 9.5×10^-9 M），而且在大鼠坐骨神经（ID50 0.1 mg/kg）和晶状体（ID50 9.8 mg/kg）中显著降低了甜菜糖的积累。通过使用(-)-布克因的互变异构盐方法实现了消旋体SPR-210的光学分解。两种对映体（+）-和(-)-SPR-210的生物活性与消旋体相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1264

文献信息

• Aotsuka Tomoji, Hosono Hiroshi, Kurihara Toshio, Nakamura Yoshiyuki, Mats+, Chem. and Pharm. Bull., 42 (1994) N 6, S 1264-1271
  作者：Aotsuka Tomoji, Hosono Hiroshi, Kurihara Toshio, Nakamura Yoshiyuki, Mats+

  DOI：——

  日期：——