(2E,4E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadiene-1-one | 136054-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E,4E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadiene-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-5'-methyl-ω-cinnamylidene acetophenone；1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one；(2E,4E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 136054-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: PGDIWOVYIAWDDQ-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadiene-1-one 在 氢氧化钾 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-7-methyl-2-phenyl-1H-chromeno[3,2-b]pyrrol-9-one
  参考文献：
  名称：

  De, Surya K.; Mallik, Asok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 536 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(2E,4E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadiene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Makrandi, J. K.; Seema, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 788 - 789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercuric Acetate Mediated Oxidative Cyclization of (2E, 4E)-1-(2-Hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-((<i>E</i>)-3-Phenylallylidene)benzofuran-3(2H)-ones
  作者：Dinesh Sharma、Jagdish K. Makrandi

  DOI：10.1002/jhet.1931

  日期：2014.11

  (2E,4E)‐1‐(2‐Hydroxyphenyl)‐5‐phenylpenta‐2,4‐dien‐1‐ones 1a, 1b, 1c, 1d, 1e on oxidative cyclization with mercuric acetate in dimethylsulphoxide have provided (Z)‐2‐((E)‐3‐phenylallylidene)benzofuran‐3(2H)‐ones 2a, 2b, 2c, 2d, 2e in good yields.

  （2E，4E）-1-（2-羟基苯基）-5-苯基五碳-2,4-二烯-1-酮1a，1b，1c，1d，1e用乙酸汞在二甲亚砜中的氧化环化反应提供（Z）- 2-（（（E）-3-苯基亚烯基）苯并呋喃-3（2H）-酮2a，2b，2c，2d，2e收率良好。
• Molecular dynamics of (<i>E</i> )-6-acetyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-styryl cyclohex-2-en-1-one and (<i>E</i> )-6-ethylcarboxylate-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-styryl cyclohex-2-en-1-one in a solution studied by NMR spectroscopy
  作者：I. G. Mamedov、M. R. Bayramov、Y. V. Mamedova、A. M. Maharramov

  DOI：10.1002/mrc.3982

  日期：2013.9

  Molecular dynamics of cyclohexenone derivatives of (2E,4E)‐1‐(2‐hydroxy‐5‐methylphenyl)‐5‐phenyl‐2,4‐pentadiene‐1‐one (chalcone) has been investigated in solutions using NMR. The results confirm the formation of O‐H⋯O intramolecular hydrogen bond and the presence of keto–enol tautomeric transitions in the (E)‐6‐acetyl‐3‐(2‐hydroxy‐5‐methylphenyl)‐5‐styryl cyclohex‐2‐en‐1‐one. The free energy of activation

  已经使用 NMR 在溶液中研究了 (2E,4E)-1-(2-羟基-5-甲基苯基)-5-苯基-2,4-戊二烯-1-酮 (查尔酮) 环己烯酮衍生物的分子动力学。结果证实了 O-H⋯O 分子内氢键的形成和 (E)-6-乙酰基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-5-苯乙烯基环己基中存在酮-烯醇互变异构转变2-en-1-one。已经计算了酮-烯醇互变异构转变的活化自由能。所研究化合物中的酮-烯醇互变异构现象也已通过化学方法得到证实。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Dihydropyridine-, pyridine-, benzopyranone- and triazoloquinazoline derivatives, their preparation and their use as adenosine receptor antagonists
  申请人：The United States of America, Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2311806A2

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention provides certain novel compounds, compositions, and a method of treating a mammal by blocking its adenosine receptors comprising administering at least one compound of the present invention. Examples of the present inventive compounds include certain flavonoids of formulae (I) and (II), wherein R1 to R4 are as defined in the description, and M is -CH (OH) -CH (R2) - or -C(OH)=C(R2)- and R1, R2 are as defined in the description; or dihydropyridines of formula (III), wherein R2 to R6 are as defined in the description; or pyridines of formula (IV), wherein R2 to R6 are as defined in the description, or triazoloquinazolines of formula (V), wherein R1 and R2 are as defined in the description; and their derivatives, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了某些新型化合物、组合物以及一种通过阻断哺乳动物的腺苷受体来治疗哺乳动物的方法，该方法包括施用至少一种本发明化合物。本发明化合物的实例包括某些式(I)和(II)的黄酮类化合物，其中R1至R4如说明中所定义，M为-CH(OH)-CH(R2)-或-C(OH)＝C(R2)-且R1、R2如说明中所定义；或式(III)的二氢吡啶类化合物，其中R2至R6如说明中所定义；或式（IV）的吡啶，其中 R2 至 R6 如说明书中定义；或式（V）的三唑并喹唑啉，其中 R1 和 R2 如说明书中定义；以及它们的衍生物或药学上可接受的盐。
• Singhi, Manasi; Graver, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1271 - 1273
  作者：Singhi, Manasi、Graver

  DOI：——

  日期：——
• Singhi, Manasi; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1083 - 1084
  作者：Singhi, Manasi、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——