3-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-2-enal | 14063-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-2-enal
• 英文别名: 1-<4-Brom-phenyl>-1-chlor-propen-3-al；β-Chlor-p-brom-zimtaldehyd；α-Chloro-β-formyl-p-bromo-styrol；3-(4-bromophenyl)-3-chloropropenal；4-bromo-β-chloro-cinnamaldehyde；4-Brom-β-chlor-zimtaldehyd
• CAS: 14063-78-6
• 化学式: C₉H₆BrClO
• 分子量: 245.503
• InChiKey: BMEIVZSKOZFHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-2-enal 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4-溴苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryl Derivatives by Using Ruthenium-Mediated [2+2+2] Cyclotrimerization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling as Key Steps

  摘要：

  功能化的二芳基衍生物是通过应用[2+2+2]环三聚反应，借助Grubbs第一代催化剂（G-I）制备的。三聚产物随后进行了铃木-宫浦交叉偶联反应，以生成高度功能化的二芳基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260009
• 作为产物：
  描述：

  α-chloro-4'-bromostyrene 在 N-甲基甲酰苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Vo-Quang et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 2356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel benzenesulfonamide‐bearing pyrazoles and 1,2,4‐thiadiazoles as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Amit Kumar、Sita Ram、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202100241

  日期：2022.1

  tumor-associated isoforms IX and XII. Molecular modeling studies of some potent derivatives (8a, 8c, 10a, and 10c) were also performed against isoforms hCA I, II, and XII. Both the promising series of compounds were synthesized by using commercially available mtethyl ketones and sulfanilamide as the starting materials. Interestingly, this paper also reports a novel methodology for the synthesis of amino-1,2,4-thiadiazoles

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA
• Transition Metal-Free Approach to Propynenitriles and 3-Chloropropenenitriles
  作者：Pawan K. Sharma、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1002/adsc.201501103

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free, facile and efficient one‐pot protocol for the synthesis of propynenitriles from readily available 3‐chloropropenals is disclosed. The reaction conditions have also been optimized for the exclusive formation and isolation of 3‐chloropropenenitriles which are important building blocks in general and are intermediates in the synthesis of propynenitriles. The hallmark of the methodology

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。
• Deadly KCN and pricey metal free track for accessing β-ketonitriles employing mild reaction conditions
  作者：Pawan K. Sharma、Rajiv Kumar、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910846

  日期：2021.6.18

  synthesis of β-ketonitriles from readily accessible 3-chloropropenals using economically benign iodine, aqueous ammonia and sodium hydroxide solution, employing mild reaction conditions have been described. This report presents a convenient, inexpensive, highly toxic-matter-free and eco-friendly approach for β-ketonitriles.

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。
• Superacid-promoted synthesis of quinoline derivatives
  作者：Hien Vuong、Michael R. Stentzel、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151630

  日期：2020.3

  have been prepared from anilines and cinnamaldehydes. These substrates react in superacidic media to provide quinolines and related compounds. A mechanism for the conversion is proposed which involves the cyclization of dicationic superelectrophilic intermediates. Aromatization of the quinoline ring is thought to occur by superacid-promoted elimination of benzene.

  从苯胺和肉桂醛制备了一系列乙烯基亚胺。这些底物在超酸性介质中反应以提供喹啉和相关化合物。提出了一种转化机理，该机理涉及双阳离子超亲电中间体的环化。认为喹啉环的芳香化是通过超酸促进的苯消除而发生的。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclization Cascades of 3-Halopropenals and Arylnitroso Compounds to 2,3-Disubstituted Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Cheng Ma、Weijun Yao、Ming Bian、Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260037

  日期：2011.6

  An NHC-catalyzed annulation reaction of 3-halopropenals with nitrosobenzene derivatives, providing access to 2,3-disubstituted isoxazol-5(2H)-ones under mild conditions is described. This procedure represents a metal-free approach to the alternative equivalent of β-acylvinyl anions for the formation of heterocyclic compounds.

  本文描述了一种 NHC 催化的 3-卤代丙烯醛与亚硝基苯衍生物的环化反应，在温和的条件下生成 2,3-二取代的异噁唑-5(2H)-酮。该过程代表了一种无金属方法，可替代δ-乙烯基阴离子形成杂环化合物。