(9H-fluoren-9-ylmethoxy)trimethylsilane | 1162648-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-ylmethoxy)trimethylsilane
• CAS: 1162648-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: WDHUBBAPLDURTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-ylmethoxy)trimethylsilane 在 甲醇 、 vanadium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到9-芴甲醇
  参考文献：
  名称：

  硫酸氢钒 (I)：醇的化学选择性三甲基甲硅烷基化和三甲基甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  报道了在温和且完全非均相的反应条件下，V(HSO 4 ) 3 催化醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 的三甲基硅烷化反应。该方法对于在酚、胺和硫醇存在下保护醇具有高度的化学选择性。此外，三甲基甲硅烷基醚的脱保护是在室温下在 V(HSO 4 ) 3 存在下以良好至高产率进行的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800140
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 六甲基二硅氮烷 在 poly(4-vinylpyridine) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(9H-fluoren-9-ylmethoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines

  摘要：

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0060-5

文献信息

• Rapid and Efficient Trimethylsilyl Protection of Hydroxyl Groups Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Jun-Tao Hou、Hong-Li Chen、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.482544

  日期：2010.12.30

  variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, and phenols with hexamethyldisilazane, has been developed. The reactions were carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of niobium(V) chloride and afforded the corresponding trimethylsilyl ethers in high to excellent yields in short time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经开发了一种高效、方便的方法，用于使用六甲基二硅氮烷对包括伯醇、苄醇、仲醇和酚在内的多种醇进行三甲基硅烷化。该反应在室温下在催化量的氯化铌 (V) 存在下进行，并在短时间内以高至极好的收率提供相应的三甲基甲硅烷基醚。图形概要
• Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s13738-011-0060-5

  日期：2012.8

  Poly(4-vinylpyridine) (PVP) acts as an efficient and reusable catalyst for the selective and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields.

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。
• Vanadium Hydrogen Sulfate (I): Chemoselective Trimethylsilylation of Alcohols and Deprotection of Trimethylsilyl Ethers
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Masoumeh Abedini、Ali Reza Sakhaei

  DOI：10.1002/jccs.200800140

  日期：2008.10

  Trimethylsilylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by V(HSO 4 ) 3 under mild and completely heterogeneous reaction condition is reported. The method is highly chemoselective for the protection of alcohols in the presence of phenols, amines and thiols. Also, the deprotection of trimethylsilyl ethers is performed in the presence of V(HSO 4 ) 3 at room temperature in good to high

  报道了在温和且完全非均相的反应条件下，V(HSO 4 ) 3 催化醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 的三甲基硅烷化反应。该方法对于在酚、胺和硫醇存在下保护醇具有高度的化学选择性。此外，三甲基甲硅烷基醚的脱保护是在室温下在 V(HSO 4 ) 3 存在下以良好至高产率进行的。
• Chemoselective trimethylsilylation of alcohols catalyzed by saccharin sulfonic acid
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1007/s00706-008-0004-7

  日期：2009.1

  Saccharin sulfonic acid was easily prepared by the reaction of saccharin with neat chlorosulfonic acid at room temperature. This reagent is efficiently able to catalyze the chemoselective trimethylsilylation of alcohols with hexamethyldisilazane in the presence of amines and thiols.
• Highly atom economical uncatalysed and I2-catalysed silylation of phenols, alcohols and carbohydrates, using HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC)
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.040

  日期：2012.5

  An uncatalysed silylation of phenols, regardless on the aggregate state and nature of the substituents with 0.55 equiv of HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC) at room temperature is reported. Sterically hindered phenols, carbohydrates and most of the alcohols additionally required a catalytic amount (up to 2 mol%) of iodine. The reaction protocol is very simple; obtaining a pure product, particularly of uncatalysed reactions, was frequently a completely solvent-free process. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.