2-溴-n-1,3-噻唑-2-基乙酰胺 | 73326-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-溴-n-1,3-噻唑-2-基乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 73326-20-2
• 化学式: C₅H₅BrN₂OS
• mdl: MFCD00506398
• 分子量: 221.077
• InChiKey: AACUYXPCLUSFMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-n-1,3-噻唑-2-基乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-1,3-thiazol-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酸的小分子抑制剂，用于含有蛋白质酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的致癌 Src 同源-2 域

  摘要：

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm901645u
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 溴乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-溴-n-1,3-噻唑-2-基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酸的小分子抑制剂，用于含有蛋白质酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的致癌 Src 同源-2 域

  摘要：

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm901645u

文献信息

• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• Sequential One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Thiophenes and Fluorescent Push–Pull Thiophene Acrylates Involving (Het)aryl Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anand Acharya、G. Parameshwarappa、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/jo502429c

  日期：2015.1.2

  An efficient, one-pot three component synthesis of highly functionalized tri- and tetrasubstituted thiophenes has been reported involving (het)aryl dithioesters as thiocarbonyl precursors. Thus, sequential base mediated condensation of readily available (het)aryl active methylene ketones with (het)aryl dithioesters followed by S-alkylation of the resulting enethiolate salts with activated halomethylene

  已经报道了一种高效，一锅三组分的高度官能化的三和四取代噻吩的合成方法，其中涉及（杂）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体。因此，容易获得的（杂）芳基活性亚甲基酮与（杂）芳基二硫代酯的顺序碱介导的缩合，然后用活化的卤代亚甲基化合物对所得的烯硫醇盐进行S-烷基化，同时S-烷基化的化合物的分子内醇醛缩合型提供了取代基。噻吩的收率极高。通过使用溴巴豆酸酯作为活化的亚甲基烷基化剂，该方法也已扩展到合成高荧光推挽式取代的噻吩-5-丙烯酸酯。
• Urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker: synthesis, antimicrobial potential, pharmacokinetic profile and in silico mechanistic studies
  作者：Nisha Poonia、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar、Anil Kumar、Srikanta Sahu、Anurag T. K. Baidya、Rajnish Kumar

  DOI：10.1007/s11030-021-10336-x

  日期：2022.10

  Some urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker were synthesized via Cu(I)-catalysed click reaction. After successfully analysed by various spectral techniques including FTIR, NMR and HRMS, antimicrobial screening of the synthesized hybrids along with their precursors was carried out against two Gram (+) bacteria (Staphylococcus aureus and Bacillus endophyticus), two Gram (−) bacteria

  通过 Cu(I) 催化的点击反应合成了一些具有三唑接头的脲-噻唑/苯并噻唑杂化物。在通过包括 FTIR、NMR 和 HRMS 在内的各种光谱技术成功分析后，对合成的杂种及其前体进行抗菌筛选，以对抗两种革兰氏 (+) 细菌（金黄色葡萄球菌和内生芽孢杆菌）、两种革兰氏 (-) 细菌（大肠杆菌）大肠杆菌和荧光假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和米根霉）。所有合成的化合物 ( 4a-4l ) 对两种被测真菌都表现出比标准氟康唑更好的生物反应。发现化合物4h和4j分别是对米菌和白色念珠菌最有效的化合物。还进行了杂合体4j及其炔烃前体1b在白色念珠菌靶甾醇 14-α 脱甲基酶活性位点的分子对接，并且也得到了分子动力学研究的支持。还预测了具有三唑接头及其炔烃前体的合成脲-噻唑/苯并噻唑杂化物的计算机 ADME 预测。 图形摘要
• Method for treating glaucoma IIB
  申请人：——

  公开号：US20020119970A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Provided is a method of decreasing intraocular pressure or improving ocular accommodation in an animal, including a human, comprising administering an intraocular pressure decreasing amount or ocular accommodation improving amount of a compound of the formula I or IA, 1 wherein J is oxygen, sulfur, or N—R d .

  提供了一种降低动物（包括人类）眼内压或改善眼睛调节的方法，包括给予化合物I或IA的一定量，其中J是氧、硫或N-Rd。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CLASS II PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE DE CLASSE II
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2019234237A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present application relates to compounds of formula (1) and their use as medicament, in particular for the treatment of a medical condition associated with defective PI3K signalling.

  本申请涉及式（1）化合物及其作为药物的用途，特别是用于治疗与缺陷PI3K信号传导相关的医疗状况。