α,α',4,4'-tetrabromostilbene | 78238-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α,α',4,4'-tetrabromostilbene
• 英文别名: 1,2-Bis-(4-bromphenyl)-1,2-dibromethylen；1-Bromo-4-[1,2-dibromo-2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 78238-16-1
• 化学式: C₁₄H₈Br₄
• 分子量: 495.834
• InChiKey: BWVHJDRDHZNISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α',4,4'-tetrabromostilbene 在 potassium tert-butyl 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到二(4-溴苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Vernigor, E. M.; Shalaev, V. K.; Luk'yanets, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 2, p. 317 - 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴三溴甲苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到α,α',4,4'-tetrabromostilbene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) Complex-Catalyzed Debrominative Coupling of (Tribromomethyl)- and (Dibromomethyl)benzenes to Diarylacetylenes and 1,2-Diarylethenes

  摘要：

  通过铂(0)-三苯膦络合物催化的去溴偶联反应，（三溴甲基）苯类物质会生成二取代乙炔或者根据所用底物和溶剂的不同，产生（E）-和（Z）-α，β-二溴代联苯乙烯混合物。另一方面，（二溴甲基）苯类物质在相同的反应条件下，会优先得到（E）-联苯乙烯。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3878

文献信息

• The Action of Bromine Vapor on Solid Aromatic Compounds¹
  作者：Robert E. Buckles、Eugene A. Hausman、Norris G. Wheeler

  DOI：10.1021/ja01162a039

  日期：1950.6
• Malichenko,B.F.; Yagupol'skii,L.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1232 - 1236
  作者：Malichenko,B.F.、Yagupol'skii,L.M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0) Complex-Catalyzed Debrominative Coupling of (Tribromomethyl)- and (Dibromomethyl)benzenes to Diarylacetylenes and 1,2-Diarylethenes
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1055/s-1995-3878

  日期：1995.2

  Palladium(0)-triphenylphosphine complex-catalyzed debrominative coupling reaction of (tribromomethyl)benzenes gave diarylacetylenes or a mixture of (E)- and (Z)-α,β-dibromostilbenes depending upon the substrate and the solvent being used. On the other hand, (dibromomethyl)benzenes afforded (E)-stilbenes selectively under the same reaction conditions.

  通过铂(0)-三苯膦络合物催化的去溴偶联反应，（三溴甲基）苯类物质会生成二取代乙炔或者根据所用底物和溶剂的不同，产生（E）-和（Z）-α，β-二溴代联苯乙烯混合物。另一方面，（二溴甲基）苯类物质在相同的反应条件下，会优先得到（E）-联苯乙烯。
• Vernigor, E. M.; Shalaev, V. K.; Luk'yanets, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 2, p. 317 - 321
  作者：Vernigor, E. M.、Shalaev, V. K.、Luk'yanets, E. A.

  DOI：——

  日期：——