6,11,11-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-7-ol | 147775-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: 6,11,11-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-7-ol
• 英文别名: 6,11,11-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methanobenzo[d]azocin-7-ol；1,13,13-trimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-3-ol
• CAS: 147775-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BZLMEGZJXWZSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11,11-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-7-ol 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 Azane;ethyl acetate;methanol;hydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以to afford 6,11,11-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-9-ol的产率得到6,11,11-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Urea derivatives of benzomorphanes and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use

  摘要：

  本发明涉及由式(I)定义的化合物，其中A，B，X，m，n和o的基团如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制该酶而受到影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病，肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  US20110028445A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 6,11,11-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  作为NMDA受体-通道复合物拮抗剂的6,7-苯并吗啡衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经合成了一系列具有修饰的N-取代基的立体异构体6,7-苯并吗啡衍生物，并确定了它们在体外和体内拮抗N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体通道复合物的能力。将化合物从大鼠脑突触体膜中的NMDA受体的通道位点置换[3H] -MK-801的能力和抑制NMDA诱导的小鼠致死性的能力与它们与μ阿片受体结合的能力进行了比较。结构-活性关系的研究表明，绝对立体化学对于区分这两种作用至关重要。（-）-1R，9 beta，2“ S-对映异构体对NMDA受体通道复合物的亲和力高于对μ阿片受体的亲和力。还发现芳香族羟基官能团会影响化合物的特异性。羟基从2'-位置向3'-位置的转移显着增加了对NMDA受体-通道复合物的亲和力，并显着降低了对μ阿片样物质受体的亲和力。从这一系列的6,7-苯并吗啉衍生物中，化合物15cr.HCl [（2R）-[2 alpha，3（R *），6 alpha] -1,2,3,4,5

  DOI：

  10.1021/jm970131j

文献信息

• Aryl-and Heteroarylcarbonyl derivatives of benzomorphanes and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20110190262A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the groups R 1 to R 3 , X, m, n and o are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.

  本发明涉及公式I所定义的化合物，其中R1至R3、X、m、n和o的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制该酶而受影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Aryl- and heteroarylcarbonyl derivatives of benzomorphanes and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US08859580B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the groups R1 to R3, X, m, n and o are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.

  本发明涉及公式I定义的化合物，其中R1至R3、X、m、n和o组的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYL- ET HÉTÉROARYLCARBONYLES DE BENZOMORPHANES ET STRUCTURES LIÉES À CEUX-CI, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009063061A3

  公开（公告）日：2009-07-23
• [EN] UREA DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE BENZOMORPHANES ET STRUCTURES ASSOCIÉES, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009100872A8

  公开（公告）日：2010-08-05
• ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2220048B1

  公开（公告）日：2017-01-25