Benzobarrelenon | 15100-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Benzobarrelenon
• 英文别名: (1S,8S)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraen-9-one
• CAS: 15100-49-9；31770-11-3；74958-48-8；74958-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: NHAOLWOGCMUCPT-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到Benzobarrelenon
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基双环[2.2.2]辛烯的环重整复分解：2-甲氧基苯酚到顺式氢化茚酚的短距离进入

  摘要：

  我们描述了使用被掩盖的邻苯并醌（MOB）与合适的亲二烯体的Diels-Alder加合物作为环重整复分解（RRM）的前体，从2-烯丙基双环[2.2.2]辛烯醇衍生物高效合成顺式茚三酮的方法。这些简便，通用和操作简单的转化策略产生了具有四个立体中心和一个叔羟基官能团的顺式-茚满醇产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.142

文献信息

• Ring rearrangement metathesis of 2-allylbicyclo[2.2.2]octenes: a short entry to cis-hydrindenols from 2-methoxyphenols
  作者：Kuo-Wei Tsao、Badugu Devendar、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.142

  日期：2013.6

  synthesis of cis-hydrindenols from 2-allylbicyclo[2.2.2]octenol derivatives using the Diels–Alder adducts of masked o-benzoquinones (MOBs) with suitable dienophiles, as precursors for ring-rearrangement metathesis (RRM). These facile, versatile, and operationally simple transformation strategies produced cis-hydrindenol products with four stereo-centers and a tertiary hydroxyl functional group.

  我们描述了使用被掩盖的邻苯并醌（MOB）与合适的亲二烯体的Diels-Alder加合物作为环重整复分解（RRM）的前体，从2-烯丙基双环[2.2.2]辛烯醇衍生物高效合成顺式茚三酮的方法。这些简便，通用和操作简单的转化策略产生了具有四个立体中心和一个叔羟基官能团的顺式-茚满醇产品。