1-(benzyloxy)piperidine-2,6-dione | 113211-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: N-Benzyloxy-glutarsaeureimid；N-benzyloxy-glutarimide；N-Benzyloxy-glutarimid；N-benzyloxy-2,6-piperidinedione；1-Phenylmethoxypiperidine-2,6-dione
• CAS: 113211-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YMVWXXYJJYEQRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  339.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)piperidine-2,6-dione 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-allyl-1-(benzyloxy)-3-ethylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  深入了解 N-杂环分子和环酮的不对称钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201300030
• 作为产物：
  描述：

  5-[(benzyloxy)amino]-5-oxopentanoic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.37 g的产率得到1-(benzyloxy)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  深入了解 N-杂环分子和环酮的不对称钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201300030

文献信息

• The synthesis of some N-hydroxyimides
  作者：D. E. Ames、T. F. Grey

  DOI：10.1039/jr9550000631

  日期：——
• Pyrrolidinedione derivatives as antibacterial agents with a novel mode of action
  作者：Jens Pohlmann、Thomas Lampe、Mitsuyuki Shimada、Peter G. Nell、Josef Pernerstorfer、Niels Svenstrup、Nina A. Brunner、Guido Schiffer、Christoph Freiberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.002

  日期：2005.2

  The pseudopeptide pyrrolidinedione natural products moiramide B and andrimid represent a new class of antibiotics that target bacterial fatty acid biosynthesis. Structure activity relationship (SAR) studies revealed a high degree of variability for the fatty acid side chain, allowing optimization of physicochemical parameters, and a restricted SAR for the pyrrolidinedione group, indicating major relevance of this subunit for efficient target binding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Expanding Insight into Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of N-Heterocyclic Molecules and Cyclic Ketones
  作者：Nathan B. Bennett、Douglas C. Duquette、Jimin Kim、Wen-Bo Liu、Alexander N. Marziale、Douglas C. Behenna、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201300030

  日期：2013.4.2

  enaminones! Lactams and imides have been shown to consistently provide enantioselectivities substantially higher than other substrate classes previously investigated in the palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation. Several new substrates have been designed to probe the contributions of electronic, steric, and stereoelectronic factors that distinguish the lactam/imide series as

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• Synthesis of enantioenriched 2,2-disubstituted pyrrolidines via sequential asymmetric allylic alkylation and ring contraction
  作者：Elizabeth L. Goldstein、Hirokazu Takada、Yuji Sumii、Katsuaki Baba、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132940

  日期：2022.9

  The synthesis of a variety of enantioenriched 2,2-disubstituted pyrrolidines is described. A stereogenic quaternary center is first formed utilizing an asymmetric allylic alkylation reaction of a benzyloxy imide, which can then be reduced to a chiral hydroxamic acid. This compound can then undergo a thermal “Spino” ring contraction to afford a carbamate protected 2,2-disubstituted pyrrolidine stereospecifically

  描述了多种对映体富集的 2,2-二取代吡咯烷的合成。首先利用苄氧基酰亚胺的不对称烯丙基烷基化反应形成立体异构四元中心，然后将其还原为手性异羟肟酸。然后，该化合物可以经历热“旋”环收缩，以立体定向地提供氨基甲酸酯保护的2,2-二取代吡咯烷。这些吡咯烷可以进一步发展为对映体富集的吲哚里西啶化合物。该反应序列允许获得可用于药物开发的新分子。