ethyl 9-(N-methylanilino)-4-oxo-6,7-dihydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 104314-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 9-(N-methylanilino)-4-oxo-6,7-dihydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 104314-48-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: PXCWWPLRCWWSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 ethyl 9-(N-methylanilino)-4-oxo-6,7-dihydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第51部分† 9-氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的自氧化。9-氨基-和9-羟基-6,7-二氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]-嘧啶-4-酮的合成和立体化学

  摘要：

  在溶液中，在环境温度下，由大气中的氧将9-苯基氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5氧化为9-氨基二氢化合物15-19。自氧化反应很可能是自由基链过程，它与基态三线态氧通过烯胺形式的自由基阳离子发生。9-氨基二氢衍生物还由9,9-二溴化合物10和11和9-羟基二氢化合物12-14制备。由9-氨基化合物16、19和21获得的9-羟基二氢衍生物通过酸性水解，显示出溶剂依赖性和R 1取代基依赖性的氧-烯醇互变异构现象。烯醇形式通过吸电子的R 1基团和极性溶剂来稳定。然而，对于9-氨基二氢吡啶并[1,2- a ]嘧啶15-26，仅烯胺互变异构体（E）可以独立于取代基和溶剂而被鉴定。通过紫外，红外，1 H-和13 C-nmr光谱研究了合成产物的化学结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220523

文献信息

• BREINING, T.;HERMECZ, I.;PODANYI, B.;SESSI, JOHN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1253-1259
  作者：BREINING, T.、HERMECZ, I.、PODANYI, B.、SESSI, JOHN

  DOI：——

  日期：——