methyl (Z)-1-methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl carbonate | 141023-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-1-methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl carbonate
• 英文别名: methyl [(Z)-3-(trimethylsilylmethyl)pent-3-en-2-yl] carbonate
• CAS: 141023-15-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: FVFKZNCRZKXPQT-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-1-methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl carbonate 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 二甲基硫 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (4R*,5S*)-3,3-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethyl-4-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Palladium-Catalyzed Cycloaddition of the Bifunctional Conjunctive Reagent Methyl (Z)-1-Methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl Carbonate

  摘要：

  通过从 2-丁炔-1-醇简单合成 (Z)-2-三甲基硅甲基-2-丁烯-1-醇，可以直接获得标题化合物等二取代双官能团连接试剂。钯（0）催化剂可以启动缺电子烯烃的环化反应，生成具有优异区域选择性的亚甲基环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34152
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-trimethylsilylmethyl-2-butenal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl (Z)-1-methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Palladium-Catalyzed Cycloaddition of the Bifunctional Conjunctive Reagent Methyl (Z)-1-Methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl Carbonate

  摘要：

  通过从 2-丁炔-1-醇简单合成 (Z)-2-三甲基硅甲基-2-丁烯-1-醇，可以直接获得标题化合物等二取代双官能团连接试剂。钯（0）催化剂可以启动缺电子烯烃的环化反应，生成具有优异区域选择性的亚甲基环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34152

文献信息

• Synthesis and Palladium-Catalyzed Cycloaddition of the Bifunctional Conjunctive Reagent Methyl (<i>Z</i>)-1-Methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Matelich

  DOI：10.1055/s-1992-34152

  日期：——

  A simple synthesis of (Z)-2-trimethylsilylmethyl-2-buten-1-ol from 2-butyn-1-ol provides ready access to disubstituted bifunctional conjunctive reagents such as the title compound. Palladium(0) catalysts initiate cycloaddition to electron-deficient olefins to form methylenecyclopentanes with excellent regioselectivity.

  通过从 2-丁炔-1-醇简单合成 (Z)-2-三甲基硅甲基-2-丁烯-1-醇，可以直接获得标题化合物等二取代双官能团连接试剂。钯（0）催化剂可以启动缺电子烯烃的环化反应，生成具有优异区域选择性的亚甲基环戊烷。