1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)naphthalene | 6936-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-1,2-dihydronaphthalene；4-(4-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene；4-(p-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene；4-p-tolyl-1,2-dihydro-naphthalene；4-p-Tolyl-1,2-dihydro-naphthalin；1,2-dihydro-4-(4-tolyl)-naphthalene
• CAS: 6936-14-7
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: KOQPVVWMFYZGLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)naphthalene 在 sulfur 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Anton, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1051,1054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-tetralone tosylhydrazone 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的磺酰hydr的氧化脱氧和脱硫内交叉偶联制备烯烃

  摘要：

  描述了在Pd催化下磺酰hydr的新型反应性，其中SO 2和N 2被正式挤出，以提供表观内部偶联反应的产物。该反应对碳环和杂环芳族前体均有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01494

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• Conversion of Carbonyl Compounds to Olefins <i>via</i> Enolate Intermediate
  作者：Zhi‐Chao Cao、Pei‐Lin Xu、Qin‐Yu Luo、Xiao‐Lei Li、Da‐Gang Yu、Huayi Fang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800554

  日期：2019.8

  A general and efficient protocol to synthesize substituted olefins from carbonyl compounds via nickel catalyzed C—O activation of enolates was developed. Besides ketones, aldehydes were also suitable substrates for the presented catalytic system to produce di‐ or tri‐ substituted olefins. It is worth noting that this approach exhibited good tolerance to highly reactive tertiary alcohols, which could

  提出了通过镍催化烯醇化物的CO活化从羰基化合物合成取代烯烃的通用有效方法。除酮外，醛也是所提出的催化体系生产二或三取代烯烃的合适底物。值得注意的是，这种方法对高反应性叔醇表现出良好的耐受性，而在其他报道的将羰基化合物转化为烯烃的途径中，这种方法无法幸免。该方法对烯烃产品也表现出良好的区域和立体选择性。初步的机理研究表明，该反应是通过镍催化的烯醇化物的CO活化而完成的，从而为当前的烯醇化学提供了有益的帮助。
• Cyrene as a Bio-Based Solvent for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0036-1589143

  日期：2018.3

  reaction in the chemical industry. A large proportion of SM couplings employ dipolar aprotic solvents; however, current sustainability initiatives and increasingly stringent regulations advocate the use of alternatives that exhibit more desirable properties. Here we describe the scope and utility of the bio-derived solvent Cyrene™ in SM cross-couplings and evaluate its suitability as a reaction medium

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。
• Oxone–acetone mediated Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins
  作者：Ravindra S. Phatake、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.102

  日期：2015.6

  oxone–acetone combination for the Wacker-type oxidation of indenes and dihydronaphthalenes leading, respectively, to indan-2-ones and 2-tetralones. The amount of the base employed in the reaction seems to switch the reaction path from dioxygenation to Wacker-type oxidation. Control experiments suggest that the reaction is not proceeding via the epoxide route and also that there is no role of trace amounts

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。
• Atom-Efficient Vinylic Arylations with Triarylbismuths as Substoichiometric Multicoupling Reagents under Palladium Catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Varadhachari Venkatesh

  DOI：10.1002/ejoc.200900487

  日期：2009.9

  The first atom-efficient arylation of vinylic iodides was achieved by using triarylbismuths as substoichiometric multicoupling reagents under palladium catalysis. Vinylic iodides were efficiently coupled with electronically divergent triarylbismuths to furnish the corresponding arylated products in short reaction times. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在钯催化下使用三芳基铋作为亚化学计量的多偶联试剂，实现了乙烯基碘的第一个原子有效芳基化。乙烯基碘化物与电子发散的三芳基铋有效偶联，以在较短的反应时间内提供相应的芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)