4-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one | 1354726-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)butan-2-one
• CAS: 1354726-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: WOHJEUVEPWZYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，C（sp3）-H键与过氧化二酰基的自由基烷基化。

  摘要：

  在这里，我们描述了通过涉及烷基和α-氨基烷基之间的交叉偶联的过程，使C（sp 3）-H键与二酰基过氧化物进行烷基化反应的协议。温和，无催化剂和无添加剂的条件使该方案优于以前报道的C（sp 3）–H烷基化策略。该方案适用于1,2,3,4-四氢异喹啉和四氢-β-咔啉衍生物，可以克级进行，表明其可用于后期合成中间体的烷基化。

  DOI：

  10.1039/c9cc08056b

文献信息

• Redox-Neutral α-Allylation of Amines by Combining Palladium Catalysis and Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun Xuan、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.201409999

  日期：2015.1.26

  An unprecedented α‐allylation of amines was achieved by combining palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis. In this dual catalysis process, the catalytic generation of allyl radical from the corresponding π‐allylpalladium intermediate was achieved without additional metal reducing reagents (redox‐neutral). Various allylation products of amines were obtained in high yields through

  通过结合钯催化和可见光光氧化还原催化，实现了前所未有的胺α-烯丙基化反应。在这种双重催化过程中，无需添加其他金属还原剂（氧化还原中性）即可从相应的π-烯丙基铝中间体催化生成烯丙基自由基。通过在温和的反应条件下进行自由基交叉偶联，可以以高收率获得各种胺的烯丙基化产物。此外，该转化被应用于8-氧代小ber碱衍生物的形式合成，这些衍生物显示出潜在的抗癌特性。
• Visible Light Photoredox Catalysis: Generation and Addition of <i>N</i>-Aryltetrahydroisoquinoline-Derived α-Amino Radicals to Michael Acceptors
  作者：Paul Kohls、Deepak Jadhav、Ganesh Pandey、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol202857t

  日期：2012.2.3

  photoredox-catalyzed coupling of N-aryltetrahydroisoquinoline and Michael acceptors was achieved using Ru(bpy)3Cl2 or [Ir(ppy)2(dtb-bpy)]PF6 in combination with irradiation at 455 nm generated by a blue LED, demonstrating the trapping of visible light generated α-amino radicals. While intermolecular reactions lead to products formed by a conjugate addition, in intramolecular variants further dehydrogenation occurs

  使用Ru（bpy）3 Cl 2或[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6结合蓝色LED产生的455 nm辐射，实现N-芳基四氢异喹啉和Michael受体的光氧化还原催化偶联，表明捕获了可见光产生的α-氨基自由基。虽然分子间反应导致通过缀合物加成形成的产物，但是在分子内变体中发生进一步的脱氢，直接导致5,6-二氢吲哚并[2,1- a ]四氢异喹啉，这与潜在的免疫抑制剂有关。
• PEROVSKITES FOR PHOTOCATALYTIC ORGANIC SYNTHESIS
  申请人：San Diego State University Foundation

  公开号：US20210402380A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Nature is capable of storing solar energy in chemical bonds via photosynthesis through a series of C—C, C—O and C—N bond-forming reactions starting from CO 2 and light. Direct capture of solar energy for organic synthesis is a promising approach. Lead (Pb)-halide perovskite solar cells reach 24.2% power conversion efficiency, rendering perovskite a unique type material for solar energy capture. We show that photophysical properties of perovskites is useful in photoredox organic synthesis. Because the key aspects of these two applications are both relying on charge separation and transfer. Here we demonstrated that perovskites nanocrystals are exceptional candidates as photocatalysts for fundamental organic reactions, i.e. C—C, C—N and C—O bond-formations. Stability of CsPbBr 3 in organic solvents and ease-of-tuning their bandedges garner perovskite a wider scope of organic substrate activations.

  大自然能够通过光合作用将太阳能储存在化学键中，通过一系列从二氧化碳和光开始的C—C、C—O和C—N键形成反应。直接捕获太阳能用于有机合成是一种有前途的方法。铅（Pb）卤化物钙钛矿太阳能电池达到了24.2%的转换效率，使得钙钛矿成为太阳能捕获的一种独特材料。我们展示了钙钛矿的光物理性质在光氧化有机合成中的有用性。因为这两种应用的关键方面都依赖于电荷分离和转移。在这里，我们证明了钙钛矿纳米晶体是基本有机反应的光催化剂的优秀候选者，即C—C、C—N和C—O键形成。CsPbBr3在有机溶剂中的稳定性和易于调节其带边使钙钛矿具有更广泛的有机底物活化范围。
• Anionic Cyclometalated Platinum(II) Tetrazolato Complexes as Viable Photoredox Catalysts
  作者：Anna Maria Ranieri、Liam K. Burt、Stefano Stagni、Stefano Zacchini、Brian W. Skelton、Mark I. Ogden、Alex C. Bissember、Massimiliano Massi

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00913

  日期：2019.3.11

  [Pt(CNC)(DMSO)] with the corresponding tetrazolato ligand. No emission from the platinum(II) complexes was detected at room temperature in solution, but the photophysical properties could be assessed in the solid state, where all the complexes display emission bands attributed to aggregates. The platinum(II) complexes were found to facilitate a range of fundamental classes of visible-light-mediated

  报道了具有一般结构[TBA] [Pt（CNC）TzR]的阴离子四唑铂（II）配合物的合成，表征，光物理和光催化研究，其中CNC 2–代表双环金属化的2,4,6-三苯基吡啶，TzR –是5位取代的阴离子四唑配体（具有可变的R官能团），TBA +是四丁基铵抗衡阳离子。通过将[Pt（CNC）（DMSO）]中的DMSO配体替换为相应的四唑配体来制备复合物。在室温下在溶液中未检测到铂（II）配合物的发射，但是可以在固态下评估光物理性质，其中所有配合物均显示归因于聚集体的发射带。发现铂（II）配合物可促进一系列基本类别的可见光介导的光氧化还原催化的反应，包括α-氨基CH官能化过程，例如Povarov型反应和添加α-氨基C除ATRA化学和加氢加碘化作用外，Michael受体上的-H键。除了加氢碘化工艺外，
• Tricarbonyl rhenium(<scp>i</scp>) tetrazolato and N-heterocyclic carbene complexes: versatile visible-light-mediated photoredox catalysts
  作者：Thomas P. Nicholls、Liam K. Burt、Peter V. Simpson、Massimiliano Massi、Alex C. Bissember

  DOI：10.1039/c9dt02533b

  日期：——

  photoactive rhenium(I) tricarbonyl complexes featuring either tetrazolato or N-heterocyclic carbene (NHC) ligands to facilitate fundamental classes of visible-light-mediated photoredox-catalysed reactions. In this study, we demonstrate that these systems mediate representative atom-transfer radical addition, hydrodehalogenation, and α-amino C–H functionalisation reactions. These rhenium(I) complexes provide

  我们研究了一系列结构多样的，具有光催化活性的（（I）三羰基配合物，其特征在于四唑酮或N-杂环卡宾（NHC）配体，以促进可见光介导的光氧化还原催化反应的基本类型。在这项研究中，我们证明了这些系统介导了代表性的原子转移自由基加成，加氢脱卤和α-氨基CH官能化反应。在许多情况下，这些rh（I）配合物可提供与原型光氧化还原催化剂[Ru（bpy）3 ] 2+更高或至少相当的反应性。