(E)-3-(4-methoxystyryl)-4H-chromen-4-one | 1005752-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxystyryl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 1005752-60-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KGESUPZVAQIVEH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxystyryl)-4H-chromen-4-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(7-methoxynaphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzoaryl -5-基（2-羟基苯基）通过光诱导的重排（甲酮的合成ë）-3-芳基乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮

  摘要：

  描述了用于合成苯甲酰基-5-基（2-羟基苯基）亚甲基酮的（E）-3-芳基乙烯基-4 H-铬烯-4-酮的简洁有效的光诱导重排。在室温和氩气气氛下，通过高压汞灯在95％乙醇中照射（E）-3-芳基乙烯基色酮，可以得到77-95％的苯甲酰基-5-基-（2-羟基苯基）甲酮。气氛。所报道的方法提供了合成α，α′-二芳基酮衍生物的新颖方法，而无需添加任何过渡金属和氧化剂或其他添加剂。提出了一个合理的机制，并通过NMR，HRMS和X射线对重排产物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03007
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-3-(4-methoxystyryl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Styrylchromone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物（4-20），并分析了其抑制α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 15 和 20 同时显示出强大的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（15：EC50=17 µM；20：EC50=23 µM）和α-葡萄糖苷酶抑制活性（15：IC50=16 µM；20：IC50=10 µM）。我们的数据表明，3-strylchromone 衍生物是新型的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，具有抵消饮食引起的糖尿病高血糖的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00351

文献信息

• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Styrylchromone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Koichi Takao、Ryo Ishikawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c14-00351

  日期：——

  A series of 3-styrylchromone derivatives (4–20) were synthesized and the structure–activity relationships for α-glucosidase inhibition and antioxidant activities were analyzed. Among the synthesized compounds, compounds 15 and 20, which contain a catechol moiety, showed both potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity (15: EC50=17 µM; 20: EC50=23 µM) and α-glucosidase inhibitory activity (15: IC50=16 µM; 20: IC50=10 µM). Our data suggest that 3-styrylchromone derivatives are novel α-glucosidase inhibitors that have the potential to counteract diet-induced hyperglycemia in diabetes.

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物（4-20），并分析了其抑制α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 15 和 20 同时显示出强大的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（15：EC50=17 µM；20：EC50=23 µM）和α-葡萄糖苷酶抑制活性（15：IC50=16 µM；20：IC50=10 µM）。我们的数据表明，3-strylchromone 衍生物是新型的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，具有抵消饮食引起的糖尿病高血糖的潜力。
• Electron-Deficient Dienes. 5. An Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Approach to 2-Substituted 4-Methoxyxanthones and 3,4-Dimethoxyxanthones
  作者：Anh-Thu Dang、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol702614b

  日期：2008.1.1

  Several 4-methoxyxanthones and 3,4-dimethoxyxanthones were synthesized in good yield via inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) driven domino reactions between a series of electron-deficient chromone-fused dienes with 1-(2,2-dimethoxyvinyl)pyrrolidine or tetramethoxyethene, respectively.
• Synthesis of Benzoaryl-5-yl(2-hydroxyphenyl)methanones via Photoinduced Rearrangement of (<i>E</i>)-3-Arylvinyl-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Jinming Fan、Tao Wang、Chenchen Li、Rui Wang、Xiaoyu Lei、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03007

  日期：2017.11.3

  A concise and efficient photoinduced rearrangement of (E)-3-arylvinyl-4H-chromen-4-ones for the synthesis of benzoaryl-5-yl(2-hydroxyphenyl)methanones is described. Benzoaryl-5-yl-(2-hydroxyphenyl)methanones were obtained in 77–95% yields via the irradiation of (E)-3-arylvinyl-chromones in the 95% EtOH with a high-pressure mercury lamp at room temperature under Ar atmosphere. The reported method provides

  描述了用于合成苯甲酰基-5-基（2-羟基苯基）亚甲基酮的（E）-3-芳基乙烯基-4 H-铬烯-4-酮的简洁有效的光诱导重排。在室温和氩气气氛下，通过高压汞灯在95％乙醇中照射（E）-3-芳基乙烯基色酮，可以得到77-95％的苯甲酰基-5-基-（2-羟基苯基）甲酮。气氛。所报道的方法提供了合成α，α′-二芳基酮衍生物的新颖方法，而无需添加任何过渡金属和氧化剂或其他添加剂。提出了一个合理的机制，并通过NMR，HRMS和X射线对重排产物进行了表征。
• Synthesis and biological evaluation of 3-styrylchromone derivatives as selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Koichi Takao、Yuri Takemura、Junko Nagai、Hitoshi Kamauchi、Kaori Hoshi、Ryo Mabashi、Yoshihiro Uesawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116255

  日期：2021.7

  synthesized and evaluated for monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activities. Most of all derivatives inhibited MAO-B selectively, except compound 21. Compound 19, which had a methoxy group at R2 on the chromone ring and chlorine at R4 on phenyl ring, potently inhibited MAO-B, with an IC50 value of 2.2 nM. Compound 1 showed the highest MAO-B selectivity, with a selectivity index of >3700. Further

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物并评估了单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 抑制活性。除了化合物21之外，所有衍生物中的大多数选择性地抑制MAO-B 。化合物19在色酮环上的R 2处具有甲氧基，苯环上的R 4处具有氯，该化合物有效抑制MAO-B，IC 50值为2.2 nM。化合物1显示出最高的 MAO-B 选择性，选择性指数 >3700。对这些化合物的进一步分析表明，化合物1和19 是可逆和混合型 MAO-B 抑制剂，表明它们的作用方式可能是通过对 MAO-B 的紧密结合抑制。 3-苯乙烯基色酮衍生物的定量构效关系 (QSAR) 分析是通过分子操作环境 (MOE) 和 Dragon使用它们的 pIC 50值进行的。MAO-B 抑制活性的描述子有 1796 个，显示出显着的相关性（P < 0.05）。使用 AutoGPA 通过三维 QSAR 研究进一步研究了作为有用支架的 3-苯乙烯基色酮结构，该研究基于使用