4-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline | 61794-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: Dimethylaminotetrafluorophenylacetylen；4-Ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline
• CAS: 61794-60-3
• 化学式: C₁₀H₇F₄N
• 分子量: 217.166
• InChiKey: UYVRLEGYNCHCPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline 、 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-N,N-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 72.0h， 以37%的产率得到4,4'-ethynediylbis(2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  二阶非线性光学用氟化发色团的合成和晶体结构

  摘要：

  4-[2-(4-二甲氨基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]-2,3,5,6-四氟-N,N,N-三甲基苯胺(2)的部分氟化骨架合成如下二阶非线性光学 (NLO) 材料可降低 1.3 和 1.5 μm 附近的吸收，从而降低器件效率。制备了几种 2 的盐，我们发现 2 (2b) 的三氟甲磺酸盐与 4-硝基苯胺 (pNA) 相比具有更短的吸收最大波长。从超瑞利散射 (HRS) 测量中，发现 2b 的 β 值大约是 pNA 的 8 倍。我们还通过定向气体模型对 2b 和估计的 NLO 系数 (d) 进行了 X 射线晶体学分析。我们发现2b的对角线分量（d 11 = 610pm V -1 ）比2-甲基-4-硝基苯胺的对角线分量大约14倍，2b的非对角线分量（d 12 = 155pmV -1 ）约为6.5倍大于 N-(4-硝基苯基)-L-脯氨醇。化合物 2b 应该是 NLO 应用的绝佳候选者。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1413
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-N,N-dimethylaniline 在 nickel(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  聚氟苯基乙炔及相关化合物

  摘要：

  由五氟和4-取代的四氟碘苯（取代基R为CF 3-，H-，CH 3-或CH 3 O-）与铜（I）3-（2'-四氢吡喃氧基）丙-1的反应已获得相应的3-（聚氟苯基）丙-2-炔醇衍生物。其中R = N（CH 3）2-和NH 2-未获得炔属醇；这些是通过二甲胺和氨与3-（五氟苯基）丙-2-炔醇本身的反应合成的。通过在二恶烷/ NaOH水溶液中的过氧化镍将炔醇转化为相应的多氟苯基乙炔。用60℃的苯作为溶剂，将3-（五氟苯基）丙-2-炔醇氧化成醛和酸，在回流的苯中，得到1-4双（多氟苯基）丁二炔和多氟苯基乙炔。已经讨论了一些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85181-2

文献信息

• Polyfluorophenyl acetylenes and related compounds
  作者：Ian Barrow、Alan E. Pedler

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85181-2

  日期：1976.1

  corresponding 3-(polyfluorophenyl) prop-2-ynol derivative. Where R = N(CH3)2- and NH2- the acetylenic alcohol was not obtained; these were synthesized by the reaction of dimethylamine and ammonia with 3-(pentafluorophenyl)prop2-ynol itself. The acetylenic alcohols were converted to the corresponding polyfluorophenyl acetylenes by nickel peroxide in dioxan/aqueous NaOH. With benzene at 60° as solvent 3-(pent

  由五氟和4-取代的四氟碘苯（取代基R为CF 3-，H-，CH 3-或CH 3 O-）与铜（I）3-（2'-四氢吡喃氧基）丙-1的反应已获得相应的3-（聚氟苯基）丙-2-炔醇衍生物。其中R = N（CH 3）2-和NH 2-未获得炔属醇；这些是通过二甲胺和氨与3-（五氟苯基）丙-2-炔醇本身的反应合成的。通过在二恶烷/ NaOH水溶液中的过氧化镍将炔醇转化为相应的多氟苯基乙炔。用60℃的苯作为溶剂，将3-（五氟苯基）丙-2-炔醇氧化成醛和酸，在回流的苯中，得到1-4双（多氟苯基）丁二炔和多氟苯基乙炔。已经讨论了一些反应的机理。
• Synthesis and Crystal Structures of Fluorinated Chromophores for Second-Order Nonlinear Optics
  作者：Hirohito Umezawa、Shuji Okada、Hidetoshi Oikawa、Hiro Matsuda、Hachiro Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.80.1413

  日期：2007.7.15

  Partially fluorinated skeleton of 4-[2-(4-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)ethynyl]-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N,N-trimethylanilinium (2) was synthesized as a second-order nonlinear optical (NLO) material to decrease the absorption around 1.3 and 1.5 μm, which deteriorates the device efficiency. Several salts of 2 were prepared, and we found that the trifluoromethanesulfonate salt of 2 (2b) had a

  4-[2-(4-二甲氨基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]-2,3,5,6-四氟-N,N,N-三甲基苯胺(2)的部分氟化骨架合成如下二阶非线性光学 (NLO) 材料可降低 1.3 和 1.5 μm 附近的吸收，从而降低器件效率。制备了几种 2 的盐，我们发现 2 (2b) 的三氟甲磺酸盐与 4-硝基苯胺 (pNA) 相比具有更短的吸收最大波长。从超瑞利散射 (HRS) 测量中，发现 2b 的 β 值大约是 pNA 的 8 倍。我们还通过定向气体模型对 2b 和估计的 NLO 系数 (d) 进行了 X 射线晶体学分析。我们发现2b的对角线分量（d 11 = 610pm V -1 ）比2-甲基-4-硝基苯胺的对角线分量大约14倍，2b的非对角线分量（d 12 = 155pmV -1 ）约为6.5倍大于 N-(4-硝基苯基)-L-脯氨醇。化合物 2b 应该是 NLO 应用的绝佳候选者。