2-(5-fluoro-2-octyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-3-yl)acetic acid | 1098124-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-octyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-3-yl)acetic acid
• CAS: 1098124-21-0
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₄S
• 分子量: 357.446
• InChiKey: UQRFGJCJFUXEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-fluoro-N-octylbenzenesulfonamide 、 丙烯酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以87 mg的产率得到2-(5-fluoro-2-octyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Domino Heck-Aza-Michael 反应：1,1-二氧化-1,2-苯并异噻唑啉-3-乙酸的一锅、连续三组分方法

  摘要：

  报道了一种通过多米诺法合成 1,1-二氧化-1,2-苯并异噻唑啉-3-乙酸的新方法的开发，其中经典的 Heck 反应与分子内的 aza-Michael 反应偶联。最终，该方法已扩展为一锅、连续的三组分方案，以从一系列市售的 α-溴苯磺酰氯、胺和迈克尔受体中生成各种苯并稠合 γ-磺胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800651

文献信息

• Domino Heck-Aza-Michael Reactions: A One-Pot, Sequential Three-Component Approach to 1,1-Dioxido-1,2-benzisothiazoline-3-acetic Acid
  作者：Alan Rolfe、Kyle Young、Paul R. Hanson

  DOI：10.1002/ejoc.200800651

  日期：2008.11

  development of a new method for the synthesis of 1,1-dioxido-1,2-benzisothiazoline-3-acetic acid by a domino process is reported whereby a classical Heck reaction is coupled to an intramolecular aza-Michael reaction. Ultimately, this method has been expanded to a one-pot, sequential three-component protocol to generate diverse benzofused γ-sultams from a range of commercially available α-bromobenzenesulfonyl

  报道了一种通过多米诺法合成 1,1-二氧化-1,2-苯并异噻唑啉-3-乙酸的新方法的开发，其中经典的 Heck 反应与分子内的 aza-Michael 反应偶联。最终，该方法已扩展为一锅、连续的三组分方案，以从一系列市售的 α-溴苯磺酰氯、胺和迈克尔受体中生成各种苯并稠合 γ-磺胺。