naphthalene-2-sulfonohydroxamic acid | 39493-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-sulfonohydroxamic acid
• 英文别名: Naphthalin-2-sulfonohydroxamsaeure；Naphthalene-2-sulfonic acid hydroxyamide；N-hydroxynaphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 39493-28-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• mdl: MFCD27950305
• 分子量: 223.252
• InChiKey: PVKABFQSTREKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-sulfonohydroxamic acid 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到S-(naphthalen-2-yl) naphthalene-2-sulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Blue Light-Induced Coupling of N-Hydroxy Sulfonamides: An Efficient and Green Approach to Symmetrical Thiosulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022060136
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 盐酸羟胺 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到naphthalene-2-sulfonohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基磺酰胺类作为新的亚磺化剂，用于芳族化合物的功能化

  摘要：

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01390f

文献信息

• Hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Hormoz Mazdiyasni、James H. Holms、James D. Ratajczyk、Richard D. Dyer、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00386a022

  日期：1987.3

  selection of more potent hydroxamic acid inhibitors, a simple hypothesis about the nature of enzyme-inhibitor binding was devised. In this hypothesis, the structures of compounds were matched to a proposed geometry of arachidonic acid when bound to the enzyme. Compounds that match best without extending into disfavored regions were predicted to be the best inhibitors. Three series of hydroxamates selected

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。
• An iodine-mediated new avenue to sulfonylation employing <i>N</i>-hydroxy aryl sulfonamide as a sulfonylating agent
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Narsingh Verma

  DOI：10.1039/d1ob00036e

  日期：——

  A novel and highly efficient I₂/K₂CO₃ mediated regioselective sulfonylation of thiophenols, aryl acetylenic acid and aromatic alkynes with N-hydroxy sulfonamide has been developed.

  一种新颖且高效的I₂/K₂CO₃介导的对硫醚酚、芳基乙炔酸和芳基炔烃的选择性磺酰化方法，使用N-羟基磺胺酸盐。
• N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10179765B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The invention relates to N-hydroxysulfonamide derivatives that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions and are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure and ischemia/reperfusion injury. Novel N-hydroxysulfonamide derivatives release HNO at a controlled rate under physiological conditions, and the rate of HNO release is modulated by varying the nature and location of functional groups on the N-hydroxysulfonamide derivatives.

  本发明涉及N-羟基磺酰胺衍生物，该衍生物在生理条件下捐献硝基（HNO），可用于治疗和/或预防对硝基疗法有反应的疾病或病症的发生和/或发展，包括心力衰竭和缺血/再灌注损伤。新型 N- 羟基磺酰胺衍生物在生理条件下以可控速率释放 HNO，HNO 释放速率可通过改变 N- 羟基磺酰胺衍生物上官能团的性质和位置来调节。
• Angeli; Bigiavi; Jolles, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1928, vol. <6>8, p. 120
  作者：Angeli、Bigiavi、Jolles

  DOI：——

  日期：——