ethyl (7R)-4,7-anhydro-6-O-benzyl-2-deoxy-7-phenyl-α-D-ido-heptopyranoside | 1093635-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: ethyl (7R)-4,7-anhydro-6-O-benzyl-2-deoxy-7-phenyl-α-D-ido-heptopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,3aS,5S,7R,7aS)-5-ethoxy-2-phenyl-3-phenylmethoxy-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-7-ol
• CAS: 1093635-71-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: FSPWUYSJJPGIGK-RKYRPXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (7R)-4,7-anhydro-6-O-benzyl-2-deoxy-7-phenyl-α-D-ido-heptopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R,3aS,7R,7aS)-3-(benzyloxy)-7-hydroxy-2-phenyltetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 (+)-Goniodiol、(+)-Goniotriol、(-)-Goniofupyrone 和 (+)-Altholactone 使用催化不对称杂-Diels-Alder/烯丙基硼化方法

  摘要：

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800535
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7R)-3,4-anhydro-6-O-benzyl-7-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2-deoxy-7-C-phenyl-α-D-talo-heptopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl (7R)-4,7-anhydro-6-O-benzyl-2-deoxy-7-phenyl-α-D-ido-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 (+)-Goniodiol、(+)-Goniotriol、(-)-Goniofupyrone 和 (+)-Altholactone 使用催化不对称杂-Diels-Alder/烯丙基硼化方法

  摘要：

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800535