2,3-bis(4-bromophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 1420452-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2,3-Bis(4-bromophenyl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione；2,3-bis(4-bromophenyl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 1420452-94-3
• 化学式: C₂₄H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 508.165
• InChiKey: HMRXFMUSJVJZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3-bis(4-bromophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种通用且实用的区域选择性合成多取代呋喃并萘醌的方法†

  摘要：

  通过在酸性促进剂存在下，相应功能性亲核试剂，醛和Bu 3 P的三组分反应，可以有效，有吸引力地合成一系列新型的多官能化磷两性离子。这些多取代的两性离子可以通过分子内Wittig反应选择性地进一步转化为合成上重要的呋喃萘醌和相关产物。这些方法由于其便利性和易于获得的商业材料，在合成化学和药物化学中可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26986d

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Annulation of 2-Hydroxynaphthalene-1,4-diones and Internal Alkynes via C–H Functionalization
  作者：Peng Sun、Jiaojiao Yang、Jinsong Peng、Baichuan Mo、Xin Chen、Xiang Li、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03153

  日期：2020.5.15

  An efficient Pd(II)-catalyzed oxidative annulation of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones and internal alkynes has been developed with high step efficiency. A broad range of functional groups are compatible with this reaction, thus providing a new entry to diverse naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives in good to high yields.

  已经开发了一种高效的Pd（II）催化的2-羟基萘-1,4-二酮和内部炔烃的氧化环化反应，具有较高的步长效率。各种各样的官能团都可与该反应相容，从而以高至高收率提供了新的各种萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物的入口。