N-(5-chloro-2-methoxy-4-nitrophenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide | 69221-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(5-chloro-2-methoxy-4-nitrophenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide
• CAS: 69221-11-0
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₃O₄
• 分子量: 417.892
• InChiKey: WHACKIXDRFUAIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-methoxy-4-nitrophenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-Methyl-benzyl)-piperidine-4-carboxylic acid (4-amino-5-chloro-2-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  与取代的苯甲酰胺有关的苯胺。N-（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基）-1-（苯甲基）-4-哌啶甲酰胺的潜在抗精神病活性。

  摘要：

  取代的苯甲酰胺在临床上既用作抗精神病药，又用作胃动力的兴奋剂。抗精神病作用被认为是其中央多巴胺拮抗剂特性的结果，但是有证据表明，胃刺激作用可能是由其他机制介导的。Clebopride（3）是一种取代的苯甲酰胺，尽管因其对胃蠕动的刺激作用而上市，但它也是有效的中枢多巴胺拮抗剂。已合成了酰胺键已被逆转的相应的苯胺化物BRL 20596（4a），发现其缺乏胃刺激活性。但是，有效的中枢多巴胺拮抗剂活性得以保留，表明苯甲酰胺和苯胺对中枢多巴胺受体具有相似的亲和力。讨论了在这些受体上苯甲酰胺和苯甲酰胺采用的构象的含义。也有证据表明，在这类受体上还有一个亲脂性结合位点，N-苄基最适合。

  DOI：

  10.1021/jm00366a017
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-2-(4-pyridinecarboxamido)anisole hydrochloride 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(5-chloro-2-methoxy-4-nitrophenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与取代的苯甲酰胺有关的苯胺。N-（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基）-1-（苯甲基）-4-哌啶甲酰胺的潜在抗精神病活性。

  摘要：

  取代的苯甲酰胺在临床上既用作抗精神病药，又用作胃动力的兴奋剂。抗精神病作用被认为是其中央多巴胺拮抗剂特性的结果，但是有证据表明，胃刺激作用可能是由其他机制介导的。Clebopride（3）是一种取代的苯甲酰胺，尽管因其对胃蠕动的刺激作用而上市，但它也是有效的中枢多巴胺拮抗剂。已合成了酰胺键已被逆转的相应的苯胺化物BRL 20596（4a），发现其缺乏胃刺激活性。但是，有效的中枢多巴胺拮抗剂活性得以保留，表明苯甲酰胺和苯胺对中枢多巴胺受体具有相似的亲和力。讨论了在这些受体上苯甲酰胺和苯甲酰胺采用的构象的含义。也有证据表明，在这类受体上还有一个亲脂性结合位点，N-苄基最适合。

  DOI：

  10.1021/jm00366a017

文献信息

• BLANEY, F. E.;CLARK, M. S. G.;GARDNER, D. V.;HADLEY, M. S.;MIDDLETON, D.;+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 12, 1747-1752
  作者：BLANEY, F. E.、CLARK, M. S. G.、GARDNER, D. V.、HADLEY, M. S.、MIDDLETON, D.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4223034A
  申请人：——

  公开号：US4223034A

  公开（公告）日：1980-09-16
• US4329344A
  申请人：——

  公开号：US4329344A

  公开（公告）日：1982-05-11
• US4331816A
  申请人：——

  公开号：US4331816A

  公开（公告）日：1982-05-25
• Anilides related to substituted benzamides. Potential antipsychotic activity of N-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxamide
  作者：Frank E. Blaney、Michael S. G. Clark、Derek V. Gardner、Michael S. Hadley、David Middleton、Trevor J. White

  DOI：10.1021/jm00366a017

  日期：1983.12

  The substituted benzamides are used clinically both as antipsychotics and as stimulants of gastric motility. The antipsychotic effects are considered to be a consequence of their central dopamine antagonist properties, but there is evidence that the gastric stimulatory effects may be mediated by other mechanisms. Clebopride (3) is a substituted benzamide that although marketed for its stimulatory effects

  取代的苯甲酰胺在临床上既用作抗精神病药，又用作胃动力的兴奋剂。抗精神病作用被认为是其中央多巴胺拮抗剂特性的结果，但是有证据表明，胃刺激作用可能是由其他机制介导的。Clebopride（3）是一种取代的苯甲酰胺，尽管因其对胃蠕动的刺激作用而上市，但它也是有效的中枢多巴胺拮抗剂。已合成了酰胺键已被逆转的相应的苯胺化物BRL 20596（4a），发现其缺乏胃刺激活性。但是，有效的中枢多巴胺拮抗剂活性得以保留，表明苯甲酰胺和苯胺对中枢多巴胺受体具有相似的亲和力。讨论了在这些受体上苯甲酰胺和苯甲酰胺采用的构象的含义。也有证据表明，在这类受体上还有一个亲脂性结合位点，N-苄基最适合。