tert-butyl 4-(5-amino-2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate | 216883-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-amino-2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 5-(tert-butyl-piperazine-1-yl-carboxylate)-4-fluoro-2-nitroaniline；4-(5-amino-2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 216883-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₄O₄
• 分子量: 340.355
• InChiKey: BVGZAYIGEWEECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-amino-2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 4-(4,5-diamino-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF

  摘要：

  该公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如公开所定义，以及含有它们的组合物以及将其用作药物，特别是抗癌剂的用途。该公开还涉及制备式(I)的化合物的过程以及反应中间体。

  公开号：

  US20090197866A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 4-(5-amino-2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-6-卤代-3-苯基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物的合成：一种靶向癌细胞缺氧和耐药性的方法

  摘要：

  为了建立一种合成喹喔啉 1,4-二氧化物作为缺氧选择性细胞毒剂的新方法，对在第 7 位具有二胺部分的衍生物的原始多步制备进行了评估。在此，我们提出了一系列基于区域选择性贝鲁特反应的新型 7-氨基-6-卤代-3-苯基喹喔啉-2-甲腈 1,4-二氧化物13a-h、14a,b,g的合成。在第 7 位具有二胺部分的衍生物与在第 6 位具有相应氨基的结构上接近的同源物的抗肿瘤特性的比较揭示了细胞毒性谱和 HIF-1α 抑制的关键差异。所有合成的 7-氨基-6-卤代衍生物13a-h , 14a,b,g在常氧和缺氧条件下对乳腺癌细胞系 (MCF7, MDA-MB-231) 表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.1 至 7.6 μM。这些新型衍生物中的大多数可以规避由P-糖蛋白过度表达引起的肿瘤细胞的多药耐药性。先导化合物13a、14a和14b可在低微摩尔浓度下抑制 HIF-1α 的表达并诱导乳腺癌

  DOI：

  10.1039/d1ra07978f

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：CHERRIER Marie-Pierre

  公开号：US20090197866A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the disclosure, to the compositions containing them and to the use thereof as medicaments, in particular as anticancer agents. The disclosure also relates to the process for preparing the compounds of formula (I) and to reaction intermediates.

  该公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如公开所定义，以及含有它们的组合物以及将其用作药物，特别是抗癌剂的用途。该公开还涉及制备式(I)的化合物的过程以及反应中间体。
• Pyrazolylbenzimidazole derivatives, compositions containing them and use thereof
  申请人：Cherrier Marie-Pierre

  公开号：US09126969B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined in the disclosure, to the compositions containing them and to the use thereof as medicaments, in particular as anticancer agents. The disclosure also relates to the process for preparing the compounds of formula (I) and to reaction intermediates.

  本公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本公开所定义，以及包含它们的组合物和将它们用作药物，特别是抗癌剂的用途。本公开还涉及制备式(I)化合物的过程以及反应中间体。
• [EN] COMPOUND FOR INHIBITING OR DEGRADING HPK1 KINASE AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POUR INHIBER OU DÉGRADER LA KINASE HPK1 ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 一种抑制或降解HPK1激酶的化合物及其在医药中的用途
  申请人：[en]SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]四川海思科制药有限公司

  公开号：WO2023143384A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  本发明涉及一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、互变异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体，以及在HPK1激酶相关疾病如癌症中的用途。 B-L-K(I)
• DERIVES DE PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP2041119A1

  公开（公告）日：2009-04-01